Город Сегеста, вновь притесняемый жителями города Селинунта, обратился за помощью к Карфагену. Предложение это как нельзя соответствовало замыслам карфагенян. Они явились с 1.000.000 войском, с намерением утвердить на острове свое владычество. Селинун стал первой их жертвой. Он был разрушен в 408 г. Ту же участь испытала Гимера. Наконец пал и могущественный, населенный, цветущий Агригент. Эти успехи настолько устрашили сиракузцев, что они вверили одному своему согражданину Дионисию неограниченную власть над своими войсками. Дионисий злоупотребил доверием своих сограждан самым наглым образом. Он составил себе отряд телохранителей из чужеземцев и наемников и овладел важнейшими местами города. Вместо того, чтобы действовать против карфагенян, овладевших к этому времени Гелою и Камарином, он заключил с ними мир, по которому они удержали за собой Селинунт, Агригент, Гелу, Камарин и признали Дионисия властителем Сиракуз.
Обезопасив себя таким образом от внешнего врага, Дионисий занялся усмирением внутренних врагов. Он укрепил остров Ортигию при входе в обширный Сиракузский залив, обезоружил сиракузских граждан, усилил сухопутное войско и флот и переселил в Сиракузы жителей завоеванных городов. После долгих приготовлений Дионисий решился, наконец, уничтожить господство карфагенян в Сицилии. Но несмотря на огромные военные средства, собранные им для этого предприятия, в трех войнах с карфагенянами он не достиг своей цели и при вторичном заключении мира вынужден был оставить за ними области Селинунта и Агригента и всю страну на запад от реки Галика. Гораздо удачливее оказался Дионисий в своих военных походах против нижне-италийских греков. Жители Кротона были побеждены, Регий после одиннадцатимесячной осады был принужден к сдаче голодом и подвергся жестокому наказанию. За жестокость, безбожие и за недоверчивость к своим окружающим древние считали Дионисия тираном в самом худшем смысле этого слова. О постоянном страхе Дионисия перед возможностью насильственной смерти Цицерон передал нам много рассказов. Так, он позволял брить себе бороду только дочерям своим, но и то не бритвой, а раскаленной ореховой скорлупой. С народом Дионисий говорил не иначе, как с высокой башни.
Сын Дионисия I (Старшего), Дионисий II Младший, наследовавший ему в 367 году, не мог продолжать войну против карфагенян, так как все его внимание и все его силы были отвлечены внутренними смутами. В самом начале своего правления он поссорился с дядей своим Дионом, другом знаменитого Платона. Дион должен был покинуть Сиракузы и отправился в Грецию, где и проживал в обществе философов.
Десять лет спустя, рассчитывая на раздражение народа против Дионисия, Дион решил силой вернуться в Сиракузы. Попытка увенчалась успехом. По прибытии Диона с небольшим отрядом, жители города отворили ворота и передали ему власть. Дионисий удержался с гарнизоном в замке Ортигии, но вскоре, оставив там своего сына, отправился в Локры. Но при разнузданности сиракузян, которые не могли уже ни подчиняться власти, ни пользоваться свободой, Дион при своей строгой требовательности в отношении исполнения законов, не был в состоянии долго удержаться. Народные льстецы, в особенности Гераклид, лишили его расположения народной массы и вынудили оставить город. Дион с оставшимися ему верными наемниками отступил в Леонтины. Пользуясь замешательством в городе и беспечностью населения, гарнизон замка сделал несколько вылазок, разрушил часть города и убил множество граждан. В этом бедственном положении сиракузяне обратились в Леонтины к Диону и просили его спасти их. Он тотчас же вернулся, оградил город от дальнейших нападений, снова водворил в нем спокойствие и принудил к сдаче гарнизон замка.
Облеченный неограниченной властью, Дион хотел ввести аристократическую форму правления и уничтожить необузданную демократию, влияние которой было столь пагубно для Сиракуз. Но в исполнении этого плана ему помешал прежний друг и поверенный его афинянин Калипп. В надежде захватить власть в свои руки, он напал с шайкой убийц на Диона в его собственном доме и умертвил его (в 353 г.).
