От поселка Мордвес Гудериан предпринял попытку занять Каширу, его передовые подразделения к 25 ноября оказались лишь в 6 км от города у деревни Пятница (она находится рядом с развязкой на трассе М-4). Здесь наступление притормозило в ожидании подхода других частей и снабжения. Германские войска не стали атаковать Каширу с ходу, рассчитывая следующим броском пройти и устремиться к дальнейшим целям. Немецкие передовые отряды пытались прорваться дальше, но в районе деревни Зендиково были встречены огнем зенитных орудий. Вот как описывал эти события в своих воспоминаниях боец 352-й ОЗАД Дмитрий Александрович Исаев:
Генерал Мороз
Еще в своей речи 3 июля Сталин заявил о необходимости уничтожения всего, что остается на оккупированной территории: «
Логика вполне понятная, однако оставляющая без объяснения то, как на временно оккупированной территории будут жить оставшиеся там советские граждане. Теоретически настоящие советские граждане должны были уйти вместе с отходящими частями Красной Армии, но в таком случае непонятно, кто будет бороться в тылу противника и откуда он будет брать хотя бы продовольствие.
Директивой УНКВД по Калининской области № 29910 от 10 сентября 1941 года местным органам УНКВД «О мероприятиях по спасению материальных ценностей при вынужденном отходе частей Красной Армии» предписывалось выводить из строя заводы и фабрики с мастерскими и уничтожать ценности, при этом работники НКВД должны были принять в данном процессе личное участие.