Атака началась 30 октября. Бой, то затихая, то возобновляясь с нарастающей силой, длился до 1 ноября. Эбербах, видя, что его танки и мотопехота не могут преодолеть обороны по Орловскому и Воронежскому шоссе, пытался маневрировать, искать обходные пути и щели, но везде его встречали огнём. Вскоре силы его группы начали иссякать. Настроение и у экипажей, и у пехотинцев тоже было поганое. То, что прошло при взятии Орла и Брянска — стремительная атака малыми силами и паника в рядах противника, — здесь не удалось. Горели танки, гибли лучшие экипажи, залегла и не могла поднять головы прошедшая Польшу, Францию, белорусские леса и смоленские поля пехота. У немцев ничего не получалось. Русские стояли как вкопанные, точно били их орудия, упорно держалась в своих окопах пехота. Они тоже гибли, но оказались настолько нечувствительны к потерям, что порядки их так и не удалось нарушить.
Поразительно, но фон Бок в своём дневнике в записи за 29 октября 1941 года Тульский участок фронта удостоил такой записью: «С установившимся лёгким морозцем и при некотором общем улучшении погоды 2-й танковой армии при поддержке люфтваффе удалось достичь района в пяти километрах от Тулы. Пехотные корпуса танковой армии, переправившись через Оку, также продолжают движение в северо-восточном направлении». Тон записок спокойный, уверенный. А ведь он, командующий группой армий «Центр», судя по этому тону, ещё не знал, что на южной окраине Тулы рабочие, бойцы бригады НКВД (охранявшей тульские заводы), милиционеры и немногочисленные красноармейцы из числа вчерашних окруженцев, усиленные зенитными расчётами, пожгли столько их танков, что южное крыло «Тайфуна» уже не могло с прежней мощью продвигаться к Москве, чтобы выполнить первоначальную задачу. И только на следующий день появляется запись, в которой уже чувствуется некая тревога: «Ослабленное остриё наступления Гудериана достигло южных пригородов Тулы, которую противник готовится оборонять. Остальная техника отстаёт и вязнет в грязи на ужасных дорогах. Кроме выхода авангарда Гудериана к Туле, других существенных изменений на фронте не отмечалось. Погода мерзкая».
Мерзкая погода… Мерзкие дороги… Мерзкие известия из-под Тулы… Мерзкие рабочие тульских заводов… Мерзкие красноармейцы из 50-й армии, не добитой Гудерианом на Рессете, за что он теперь и расплачивается… А ведь ещё накануне фельдмаршал любовался хорошей погодой, лёгким морозцем. Впрочем, погода, как известно, меняется в зависимости от обстановки на передовой…
Через несколько дней, когда станет ясно, что в лоб Тулу не взять, фон Бок запишет: «Положение Гудериана завидным не назовёшь». Вот уж действительно. 30 октября защитники Тулы отбили четыре атаки. В них каждый раз участвовало от 20 до 50 танков и до батальона пехоты. А теперь представьте, если бы эти 20 или даже 15 танков с батальоном пехоты ворвались в город. За ними бы хлынули остальные силы. И — всё, Тула оказалась бы у ног Гудериана. Но этого не произошло. 31 октября Эбербах сумел организовать уже только три атаки. 1 ноября сил хватило только на две. За три дня боёв, учитывая и схватки с мелкими группами противника на других участках обороны Тулы, было уничтожено 38 танков и до 500 солдат и офицеров противника. Наши потери: 3 подбитых танка, 3 орудия, 4 станковых пулемёта, 5 противотанковых ружей, убито 84 человека, ранено 212.
Туляки и бойцы 50-й армии одержали победу, которая решила судьбу города, армии, фронта и, возможно, Москвы. 31 октября в район Тулы с Дальнего Востока прибыла в эшелонах и разгрузилась 413-я стрелковая дивизия генерал-майора А. Д. Терешкова, полки которой тут же заняли оборону на южных подступах к городу в районе Дедилово. В тот же день прямо из города по врагу ударили «Катюши». 1 ноября там же, на южных окраинах, заняла позиции 32-я танковая бригада. Из тыла прибывали другие части. Тульская оборона наращивала силы, эшелонировала свои боевые порядки в глубину. Гудериан свой шанс упустил.
Ночь на 2 ноября прошла относительно спокойно. Мелкие группы автоматчиков то приближались к позициям защитников города, то снова отходили. Обе стороны вели усиленную разведку. Утром начался обстрел города из орудий. Тульские батареи тут же ответили. Начались позиционные бои и мелкие схватки, которые уже не могли существенно повлиять на ход событий. Центральные газеты в эти дни рассказывали о беспримерной обороне героической Тулы. Отмечались подразделения командиров Фока-нова, Гордиенко, Зубкова. Отличились все. Но весь ужас схватки с немецкими танками суждено было пережить зенитчикам.