После того как наступающей Красной армией были захвачены Малоярославец, Боровск, Верея, Высокиничи, Угодский Завод, Медынь, находившаяся на Варшавском шоссе, мгновенно приобрела огромное значение. Для обеих сторон. Для немцев сдача Медыни означала открытие ворот к станции Мятлево — наиважнейшему коммуникационному узлу. В Мятлеве сходились две дороги: железнодорожная ветка Калуга — Вязьма и шоссейная — Варшавка. Шоссе соединяло Медынско-Мятлевскую группировку немцев с Юхновской и уходило дальше на запад, к тылам. Именно шоссе придавало этому участку фронта наибольшую устойчивость, решало проблему подвоза, эвакуации раненых. По нему подходили резервы, шла переброска ударных групп на участки, где возникали непредвиденные ситуации. Железная дорога, в свою очередь, соединяла Полотняно-заводскую, Кондовскую и Калужскую группировки с Вязьмой, откуда шёл второй поток грузов и пополнения для потрёпанных дивизий 4-й полевой армии.
Медынь удерживала знакомая нам 98-я судетская пехотная дивизия полковника Гарайса. Костяк этого соединения составляли закалённые в боях ветераны, прошедшие Французскую кампанию, а затем, в июле 1941 года, прибывшие на Восточный фронт. Солдат этой дивизии называли судетскими орлами. Слава их в связи с отступлением и большими потерями к тому времени порядком потускнела, но судетцы, франконцы и нижнесаксонцы по-прежнему дрались упорно, и командование доверяло им самые ответственные участки фронта. Обороняли они и Медынь.
Вот что писал о боях за этот крошечный город Мартин Гарайс: «Как только Медынь занята[64], начинаются бои. Как и в Малоярославце, дело едва не дошло до полного разгрома. Три дивизионные роты (бывшие три полка)[65] занимают северо-восток города, в их числе: группа Хайма, 282-й пехотный полк, с ними остатки истребительно-противотанкового батальона, приданные бывшей 14-й пехотной роте, ныне усиленные на два полувзвода и теперь брошенные в бой. 398-й пехотный полк бьётся на севере, в глубоком снегу на окраине леса южнее Мансурова. Полк близок к постижению «восточного боевого опыта» и оплачивает этот опыт слишком дорогой ценой. С северо-запада до запада опорные пункты в деревнях удерживают: группа Гайгера 289-го пехотного полка, батальон Виммера и в дополнение к ним группа Кляйна 29-го пехотного полка с подчинённым ему полицейским батальоном Метцнера. На восточной окраине города, в непосредственном примыкании — как в Малоярославце, — сражается 34-я пехотная дивизия. <…> К вечеру прибывает 308-й полицейский батальон из Варшавы. До зубов вооружённый и… подготовленный к зиме. Естественно, он тут же воспринимается как желанное подкрепление и перебрасывается на угрожаемый северный фланг.
<…> Утром 13 января создаётся критическая ситуация. Неудержимый натиск большевика сминает полицейский батальон и прорывается в город. Тут же возникает паника, и батальон в спешке отступает. В нервах они бросают оружие, лыжи, тулупы, салазки и бегут группами и поодиночке назад, к «автостраде». На дорогу, ведущую в город, примерно в километре, вышел командир дивизии и с несколькими офицерами пытается вразумить потерявших голову солдат. Тщетно. Безнадёжное дело. Позорное бегство ставит соседей на передовой в затруднительное положение. Особенно тяжело 34-й пехотной дивизии. <…> Полицейский батальон расформирован и разбросан по разным частям. Начатое военно-судебное расследование теряется в недрах бюрократической машины… Объявляется приказ фюрера: «Позиция на Шане должна быть окончательной!» Но эта позиция практически не оборудована…»
Медынско-Мятлевская группировка, в которую входила 53-я стрелковая дивизия, напирала с азартом и яростью, и 14 января Медынь была взята. Газета «Правда» об освобождении Медыни и взятии богатых трофеев писала дважды. 16 января первое сообщение: «Медынь в наших руках!» Несколько дней спустя газета уточнила количество захваченных трофеев: их стало меньше. В первой публикации особенно переборщили с автомашинами и пулемётами. Оно и понятно: город штурмовали сразу несколько дивизий и частей. И каждый командир записывал трофей в свой актив. Когда свели в итоговый список, из одной машины получилось две-три. Басурман, конечно, не жалко, но в «тройфейной» истории всё же разобрались. Вот цифры, наиболее близкие к тому, что было на самом деле: в городе захвачено 6 немецких средних танков, 514 автомашин, 26 орудий, 34 пулемёта, много боеприпасов и различного воинского снаряжения. Даже если часть этой боевой техники и вооружения была неисправна, то трофеи, надо согласиться, всё же богатые. Буквально накануне решающего штурма Медыни был опубликован Указ Президиума Верховного совета СССР о награждении полковника А. Ф. Наумова орденом Ленина.
Штурм Медыни совпал со взятием Вереи дивизиями правофланговой 33-й армии и кровопролитными боями левофланговой 49-й армии за овладение Полотняным Заводом и Кондровом.
