Свое название монастырь получил по имени инока Симона, в миру боярина Стефана Васильевича Ховрина, пожертвовавшего свою землю для монастыря. На этих землях к югу от Москвы, в десяти верстах от Кремля, и был заложен монастырь. Первоначально он располагался ниже по течению Москвы-реки, у большой дороги в Москву, и преподобный Федор в своем стремлении найти полное уединение, выбрал для монастыря иное место, но все же неподалеку от первоначального. В 1379 г. монастырь был перенесен на его нынешнее место. Там, на старом месте, осталась только приходская церковь Рождества в Старом Симонове, под колокольней которой во второй половине XVIII в. были обнаружены могилы великих иноков Троице-Сергиевой лавры, Александра Пересвета и Андрея Осляби, героев Куликовской битвы. Пережившая страшные разрушения, долгое время служившая компрессорной станцией завода «Динамо», эта церковь ныне снова возрождается.
Преподобный Сергий Радонежский считал Симонов монастырь ветвью своей Троицкой обители и всегда останавливался здесь во время приездов в Москву. Симонов монастырь дал целую плеяду выдающихся подвижников и церковных деятелей: св. Кирилл Белозерский (1337–1427), св. Иона, митрополит Московский (ум. в 1461), патриарх Иосиф (ум. в 1652), митрополит Геронтий, архиепископ Ростовский Иоанн, инок Вассиан (в миру князь Василий Иванович Косой-Патрикеев). Та м же проживал и работал преподобный Максим Грек.
Эта обитель была широко известна на Руси, и туда направлялись значительные финансовые пожертвования. Любил посещать ее и царь Федор Алексеевич. Специально для него в монастырских стенах была устроена келья, где царь молился во время Великого поста. В 1771 г., при Екатерине II, монастырь был упразднен и в виду распространившейся в ту пору эпидемии чумы превращен властями в чумной карантин. В 1795 г. по ходатайству графа Мусина-Пушкина жизнедеятельность обители была восстановлена.
Симонов монастырь неоднократно служил «щитом Москвы против врагов» и не раз за годы своего существования принимал на себя натиск вражеских полчищ, подвергаясь татарским набегам, пока в Смутное время не был разрушен почти до основания. Башни и стены монастыря строились в XVI в. Возводил их некий «государев мастер» Федор Савельевич Конь – знаменитый строитель смоленского Кремля. При Борисе Годунове монастырь отразил в 1591 г. набег крымского хана Казы-Гирея. Новые стены монастыря и часть башен были сооружены в 1630 г., при этом в состав новой крепости вошли фрагменты старой, построенной Федором Конем. Окружность монастырских стен составляла 825 метров, высота – 7 метров. Из сохранившихся башен особенно выделяется угловая башня «Дуло», увенчанная высоким шатром с двухъярусной дозорной башенкой. Две другие уцелевшие башни – пятигранная Кузнечная и круглая Солевая – были возведены в 1640-е гг., когда велась перестройка оборонительных сооружений монастыря, пострадавших в Смутное время.
В монастырь вели трое ворот: восточные, западные и северные. В память об отражении нападения крымского хана Казы-Гирея в 1591 г. была сооружена надвратная церковь Всемилостивого Спаса, а над восточными воротами в 1834 г. возведена надвратная церковь Св. Николая Чудотворца.
В 1832 г. правящий архиерей благословил постройку новой колокольни Симонова монастыря. Средства для этого строительства дал купец Иван Игнатьев. Первоначальный проект, представленный заказчику в стиле классицизма, подготовил известный русский архитектор Н.Е. Тюрин. Монастырская колокольня была заложена в 1835 г.; позже ее проект был изменен, и возводилась она уже в «русском» стиле по проекту К.А. Тона. Строительство завершилось в 1839 г. По своему силуэту и местоположению – близ монастырской ограды – колокольня повторяла таковую Новодевичьего монастыря. Ее высота составляла более 90 метров. Огромная пятиярусная колокольня Симонова монастыря зрительно замыкала перспективу излучины Москвы-реки и была видна на много верст вокруг. Самый большой из висевших на колокольне колоколов весил 1000 пудов. На четвертом ярусе были установлены часы.
Еще в 1405 г. в монастыре была построена каменная соборная церковь во имя Успения Пресвятой Богородицы. В 1476 г. купол собора сильно пострадал от удара молнии. В конце XV в. храм перестраивался одним из учеников Фиораванти по образцу Успенского собора в Кремле. В конце XVII в. собор был расписан артелью московских царских мастеров. Тогда же был выполнен резной золоченый иконостас, в котором находилась главная реликвия монастыря – Тихвинская икона Богоматери, которой св. Сергий Радонежский благословил Дмитрия Донского на Куликовскую битву. Здесь же хранился золотой крест, осыпанный алмазами и изумрудами, – дар царевны Марии Алексеевны.
