В последние годы пишут, что Муссолини надеялся достичь какого-то соглашения с Черчиллем и поддерживал с ним тайную переписку в течение всей войны. Есть сведения, что в 1940 и 1941 годах Черчилль обращался к Муссолини с просьбами использовать свое влияние на Гитлера для достижения более выгодных для Англии условий мира, в случае если тот выиграет войну. Говорят, что Черчилль и Муссолини продолжали переписываться и в 1943, и в 1944 годах и обсуждали возможность альянса Британии и Италии против Советского Союза. Некоторая часть этой предполагаемой переписки была опубликована, но письма эти — несомненная фальшивка. Можно не сомневаться, что письмо Черчилля к Муссолини от 16 мая 1940 года и ответ Муссолини через два дня были последними депешами, которые они написали друг другу. Все более поздние письма — ловкая подделка.
Одно из таких писем предположительно написано Черчиллем в его загородном доме Чартуэлле, в Кенте, на чартуэллской писчей бумаге и помечено 22 апреля 1940 года. Изготовитель фальшивки разузнал номер телефона Черчилля в Чартуэлле (Уэстерхэм, 93), но расположил его не в том месте листка. В письме Черчилль сообщает, что «контрпредложения» Муссолини рассматривались Тайным советом, когда на самом деле они были рассмотрены кабинетом министров. Кроме того, 22 апреля Черчилль находился не в Чартуэлле, а в Париже.
Письмо, предположительно написанное Черчиллем 31 мая 1945 года на Даунинг-стрит, 10, также весьма подозрительно, хотя в этом случае бумага подделана правильно. Однако текст содержит типичные ошибки, которые хорошо пишущий по-английски человек просто не сделает. Черчилль никогда не обращался к Муссолини как к «Главе Итальянской Социалистической Республики», ибо этим самым он признавал законность ее существования. Да и по тексту оно не соответствует ни стилю Черчилля, ни его политическим взглядам в 1945 году.
Высказывалось предположение, что подлинность этих писем подтверждает один факт: Черчилль, проиграв выборы и уйдя с поста премьер-министра, провел 17 дней, 2-19 сентября 1945 года, занимаясь живописью на озере Комо. Есть основания полагать, что, перед тем как Муссолини был схвачен около озера Комо, он мог бросить в воду сумку, содержавшую его личные секретные бумаги, в том числе письма Черчилля. Летом 1945 года итальянские власти провели безуспешные поиски этих документов в районе Комо. Многие комментаторы, включая Витторио Муссолини, полагают необычайным совпадение, что Черчилль выбрал из всех мест именно Комо, чтобы заняться любимым времяпрепровождением — писанием картин.
Возможно, что совпадение это необычайное, но, несомненно, всего лишь совпадение. Черчилль отправился на озеро Комо, потому что фельдмаршал Александер пригласил его провести отдых в большом поместье на озере, реквизированном союзниками под штаб британской дивизии. Дивизия была передислоцирована, так что поместье пустовало. Черчилль приехал на озеро в сопровождении дочери Сары, личного врача лорда Морана, секретаря мисс Лэйтон, полицейского агента, камердинера, двух адъютантов и 24 человек из его старого полка, которым было вменено в обязанность его охранять. Он написал 9 пейзажей озера Комо, что заняло большую часть 17-дневного пребывания там. Его повсюду сопровождала охрана, и он регулярно писал жене, от которой не имел секретов. В одном из писем он пишет, что отдыхает совершенно без забот. Все эти факты не вяжутся с историей о том, что он проводил там время, бродя в одиночестве вокруг озера в поисках своих компрометирующих писем к Муссолини.
Мысль о том, что Черчилль и Муссолини обдумывали возможное сотрудничество между 1940 и 1945 годами, базируется на полном непонимании их характеров и тогдашней политической обстановки. Черчилль в прошлом восхищался Муссолини и все еще продолжал им восхищаться. Несмотря на войну, он нашел время, чтобы позировать своей кузине скульптору Клер Шеридан, которая в 20-х годах лепила голову Муссолини. Работая над скульптурным портретом Черчилля в декабре 1942 года, она ему сказала: «Уинстон, разве ты одно время не одобрял Муссолини?» «Это верно, — ответил Черчилль. — И я считаю его человеком весьма талантливым. Ему не стоило выступать против нас». Но одно дело — восхищаться грозным противником, и совсем другое — снять его с крючка, когда он целиком зависит от твоей милости. В 1944 году у Черчилля вовсе не было намерений отпускать Муссолини его грехи. Он сожалел, что они стали врагами, но теперь они ими были.