В этом живописном уголке, расположенном близ Михайловского, А. С. Пушкин хотел одно время обосноваться на самостоятельное житье. Это было сразу после его женитьбы. Михайловское тогда принадлежало его матери Надежде Осиповне, а поэт, начиная семейную жизнь, мечтал иметь свой уголок где-нибудь поблизости от любимого Михайловского и Тригорского. Он обратился за помощью к П. А. Осиповой, которой в конце июня 1831 года писал: «...я попросил бы вас, как добрую соседку и дорогого друга, сообщить мне, не могу ли я приобрести Савкино, и на каких условиях. Я бы выстроил себе там хижину, поставил бы свои книги и проводил бы подле добрых старых друзей несколько месяцев в году. Что скажете вы, сударыня, о моих воздушных замках, иначе говоря о моей хижине в Савкине? — меня этот проект приводит в восхищение, и я постоянно к нему возвращаюсь».
И хотя Прасковья Александровна взялась энергично помогать Пушкину в осуществлении этого плана, он по разным причинам не осуществился.
Взрослым А. С. Пушкин впервые побывал в Михайловском летом 1817 года. Его родители собирались провести это лето по обыкновению в своем псковском имении, и поэт, только что окончив Лицей и получив отпуск «для приведения в порядок домашних дел», отправился туда вместе с ними 9 июля. В его дневниках сохранилась запись о первом приезде в Михайловское: «Вышед из Лицея, я почти тотчас уехал в Псковскую деревню моей матери. Помню, как обрадовался сельской жизни, русской бане, клубнике и проч...»
Юный поэт был очарован здешней природой. Он проводил время не только в Михайловском, но бывал в доме своих новых знакомых Осиповых-Вульф, гостил у своего двоюродного деда Петра Абрамовича Ганнибала — владельца соседнего с Михайловским села Петровского. Пушкин пробыл в деревне полтора месяца и в стихотворении «Простите, верные дубравы!», написанием перед отъездом, тепло говорил о проведенных здесь днях:
Вторично Пушкин приехал в Михайловское летом 1819 года. Накануне отъезда из Петербурга он, как бы уже предчувствуя радость новой встречи с полюбившимися ему местами, писал:
Поэт ехал на этот раз в псковскую деревню с тем большей охотой еще и потому, что он только что перенес тяжелую болезнь — «горячку» (тиф) — и предвкушал впереди оздоровляющий отдых:
Этот приезд в Михайловское значителен в творчестве поэта созданием антикрепостнического стихотворения «Деревня». Начало его — светлое, приподнятое описание здешнего пейзажа, радость встречи с родными местами:
Однако красота здешней природы не заслоняет поэту, тогда уже автору известных вольнолюбивых стихов «Вольность» и «К Чаадаеву», гнетущей картины крепостнического произвола. С гневом Пушкин говорит о нем во второй части «Деревни»:
