В период с 17 по 29 сентября овровцы флота совместно с силами и средствами Ленинградской военно-морской базы перевезли из Ораниенбаума в Ленинград две стрелковые дивизии и артиллерийский полк, перебрасывавшиеся на другой участок фронта. Для этого ОВРом были выделены 8 базовых тральщиков, 15 тихоходных тральщиков и 2 сетевых заградителя. Кроме того, в перевозках участвовали 4 самоходные десантные баржи.
Расстановкой кораблей и судов у причалов в Ораниенбауме, погрузкой и регулировкой движения руководил командир ОВРа флота, разгрузкой в Ленинграде и отправлением порожних судов в Ораниенбаум - командир Ленинградской военно-морской базы.
Из Ораниенбаума корабли и суда выходили поодиночке в ночное время по мере их готовности. Переход совершался Морским каналом, а при противодействии противника - Большим корабельным фарватером (под северным берегом Невской губы). Для прикрытия кораблей и судов от воздействия вражеской артиллерии были выделены четыре катера-дымзавесчика. Противовоздушная оборона осуществлялась зенитно-артиллерийскими средствами самих кораблей.
Перевозки начались скрытно. Гитлеровцы лишь на второй день обстреляли Ораниенбаумский порт. Наши войска находились в укрытии и потерь не понесли. В последующие дни противник продолжал обстреливать Ораниенбаум, но основная часть перебрасываемых дивизий уже находилась в Ленинграде.
Эти перевозки положили начало непрерывному сообщению морем между Ленинградом и Ораниенбаумом, которое действовало в течение всей блокады Ленинграда и было использовано для переброски войск и боевой техники 2-й ударной армии, нанесшей сокрушительный удар по гитлеровцам с ораниенбаумского "пятачка" в январе 1944 года.
Немалых усилий потребовала перевозка с ораниенбаумского плацдарма соединений и частей 8-й армии, которую командующий Ленинградским фронтом решил вывести в свой резерв. Она осуществлялась в условиях активного противодействия противника. Несмотря на это, личный состав кораблей ОВРа КБФ, ОВРа Ленинградской военно-морской базы и вспомогательных судов флота успешно справился со своей задачей. В короткий срок без потерь были сняты с плацдарма шесть стрелковых дивизий.
В сентябре - октябре 1941 года корабли и катера ОВРа КБФ совместно с другими силами флота участвовали в эвакуации наших войск и военно-морского гарнизона с острова Бьёркё.
27 октября овровцы начали эвакуацию гарнизона островов Гогланд и Большой Тютерс. Она осуществлялась под общим руководством командира ОВРа капитана 2 ранга И. Г. Святова и военкома бригадного комиссара Р. В. Радуна.
Эвакуацией гарнизона острова Гогланд непосредственно руководил начальник штаба соединения. В его распоряжение были выделены базовые тральщики "Фугас" и "Рым", тихоходные тральщики "Ударник" и "Клюз", 4 "малых охотника", 2 торпедных катера и 4 транспорта. 30 октября эти корабли и суда сосредоточились в бухте Сууркюля (Гогланд) и приступили к погрузке. Закончив ее, 31 октября направился в Кронштадт тральщик "Ударник" с баржей на буксире, а затем конвой (командир старший лейтенант А. М. Савлевич) в составе транспорта No 539, базового тральщика "Рым" и катера "МО-302".
1 ноября вышел второй конвой (командир старший лейтенант В. Л. Гиллерман). В него входили транспорт No 508, базовый тральщик "Фугас" и два торпедных катера. 5 ноября отправился в Кронштадт транспорт No 515 в сопровождении тральщика "Клюз" и трех катеров МО. Все три конвоя благополучно прибыли в главную базу флота1. Но дальнейший вывоз подразделений и материальных ценностей с острова в связи с оставлением Ханко был приостановлен. Гогланд стал маневренной базой сил и средств эвакуации гарнизона Ханко под командованием капитана 2 ранга И. Г. Святова.
Эвакуация гарнизона острова Большой Тютерс проводилась под руководством командира отдельного дивизиона сторожевых кораблей капитана 3 ранга П. Е. Никитченко. Утром 30 октября к острову подошли четыре тихоходных тральщика, буксир с баржей и катер МО. Из-за мелководья в гавань удалось войти лишь тральщику "Т-68" с баржей. Его экипаж принимал груз прямо с береговых камней. При погрузке особенно отличились матросы и старшины Тумченок, Лидунов, Муравьев, Аксючев и Маронов, работавшие под руководством помощника командира тральщика лейтенанта А. М. Никитина.
31 октября корабли с личным составом, материальной частью и запасами гарнизона Большого Тютерса перешли в Кронштадт.
Эвакуация островов проводилась в сложных гидрометеорологических условиях. Штормовая погода, дождь и снежные заряды затрудняли погрузочные работы и переходы морем. Большую опасность представляли мивы, особенно плавающие, в большом количестве встречавшиеся на пути следования конвоев.