Через девятнадцать лет после битвы на Куликовом поле на берегах реки Ворскла разыгралось сражение, в котором объединённая литовско-русская армия, возглавляемая Великим князем Литовским и Русским Витовтом Кейстутовичем потерпела сокрушительное поражение от войска Золотой Орды под командованием ногайского мурзы Едигея.
12 августа 1399 года по Р.Х. на берегах реки Ворскла сошлись две рати: объединённое войско Великого княжества Литовского, состоявшее из литовцев, поляков, немецких рыцарей, русских полков и конницы хана Тохтамыша под верховным командованием великого князя Литовского и Русского Витовта Кейстутовича и татарские отряды, возглавляемые ханом Золотой Орды Темир-Кутлугом.
24 августа 1382 года по Р.Х. Тохтамыш во главе сильной татарской армии осадил Москву. Князь Московский и великий князь Владимирский Дмитрий Иванович, разбивший за два года до этого на берегах Дона и Непрядвы рать татарского тёмника Мамая, врага хана Тохтамыша, заблаговременно покинул город, по традиции отправившись на север собирать против татар войска. В Москве воцарилось безвластие и народ, как водится, занялся грабежом богатых подворий, хозяева которых ушли вслед за князем. Натешившись грабежом, москвитяне собрались на вече и постановили затворить ворота и не выпускать более никого из города. Однако княгиня Евдокия с детьми и митрополит Киприан с боярами уговорили москвитян отпустить их. Евдокия уехала к мужу в Кострому, а митрополит — в Тверь. Командовать осаждёнными москвитяне выбрали литовского князя Остея, внука Ольгерда, случайно (я бы сказал — на свою беду) оказавшегося в городе.
23 августа 1382 года по Р.Х. передовые отряды татар разбили лагерь под стенами Москвы. Горожане, видя малую численность татар, расхрабрились сверх меры и осыпали врага с городских стен обидными словами. Татары злились, но ничего в ответ не предпринимали, разве что грозили раздухарившимся москвитянам кривыми татарскими саблями.
Всё изменилось, когда к городу подошли основные силы, во главе с самим ханом Золотой Орды Тохтамышем. Лучники начали обстреливать москвитян так, что они не могли подняться на стены. После жесточайшего обстрела Тохтамыш бросил армию на штурм города. Татары штурмовали Москву три дня без передышки, используя численное преимущество. Москвитяне, превозмогая усталость, отбивали все татарские атаки. Видя, что дело затягивается, хан Тохтамыш решил обмануть осаждённых московитян. Он предложил им мир в обмен на признание его своим господином и сдачу города. Московиняне с радостью согласились. Они снарядили к Тохтамышу пышную депутацию, составленную из лучших московитских людей, бояр и духовенства. Делегатов от Москвы возглавлял литовский князь Остей.
Татары только этого и ждали. Для начала ордынцы изрубили всех переговорщиков, а затем, воспользовавшись суматохой, ворвались через открытые ворота в город. Захват городских ворот послужил сигналом к общему штурму. 26 августа 1382 года Москва пала. В ходе уличных боёв город был подожжён и сгорел дотла. Погибло множество людей.
Тохтамыш не задержался надолго в русских землях. Спустя некоторое время он ушёл обратно в степь, разорив по пути отступления город Коломну и Рязанское княжество.
Хан Тохтамыш был сыном Туй-Ходжи оглана, правителя Мангышлака. Туй-Ходжа, троюродный дядя Урус-хана, правителя Синей Орды, был казнён племянником за отказ участвовать в походе на Сарай, столицу Золотой Орды. После гибели отца Тохтамыш, опасаясь за свою жизнь, бежал в 1376 году по Р.Х. к правителю Маверранахра Тамерлану. Тамерлан принял беглеца и даже оказал помощь в борьбе за власть. Тохтамыш вторгся в пределы Золотой Орды и был разбит татарской армией под командованием сына Урус-хана, царевича Белой Орды Кутлуг-Буги. В битве царевич Кутлуг-Буга погиб, но это было слабым утешением для Тохтамыша, которому пришлось вновь укрыться в землях своего покровителя. Однако Тохтамыш не оставлял надежды стать ханом Золотой Орды. Тамерлан не оставил своего протеже и Тохтамыш во главе новой армии устремился на завоевание Сарая. Надо ли говорить, что вторая попытка закончилась с тем же печальным результатом, что и первая. На этот раз Тохтамыша разбил второй сын Урус-хана Токтакия. Потерпев второе подряд поражение, Тохтамыш ожидаемо бежал к Тамерлану.
