Впереди Ляпунова шел Просовецкий с несколькими тысячами казаков; он двигался под защитою гуляй-города, т. е. подвижной ограды из больших саней, на которых были утверждены деревянные щиты с промежутками для стрельбы из самопалов; каждые такие сани двигал десяток людей, которые, когда было нужно, останавливались и стреляли в промежутки. Против него выступил Струе, имея около тысячи конницы. В пятницу на Страстной неделе верстах в 20 от Москвы он встретил Просовецкого; спешив своих людей, прорвал гуляй-город и обратил его отряд в бегство. Только во вторник на Святой неделе подошел с главною ратью Ляпунов и сначала расположился обозом под Симоновым монастырем, окружив себя также гуляй-городом; потом он подвинулся к Яузе. Почти одновременно с ним пришли Заруцкий, Трубецкой, Измайлов, Масальский и другие вожди ополчения и занимали места по окраинам города или в подгородных слободах. Они старались завладеть башнями и стенами Белого города, и действительно в их руки перешли ворота Яузские, Петровские, Сретенские и Тверские с прилегавшими укреплениями. А поляки сосредоточились в Кремле и Китай-городе: в первом стояли со своими полками Гонсевский и Казановский, а во втором Зборовский, Струе, Бобовский, Млоцкий и др. Из Китай-города поляки выгнали почти всех жителей и совершенно разграбили как дома, так и церкви, в том числе и богатый храм Василия Блаженного. В Кремле же, тесно застроенном царскими и боярскими теремами, правительственными приказами, соборами и монастырями, оставались еще многие боярские и дворянские семьи, отчасти изменнически державшие сторону поляков, отчасти оставленные ими в качестве заложников. Сам Гонсевский с своею свитою расположился в бывшем боярском доме Бориса Годунова. Польские ротмистры, товарищи и простые жолнеры разместились где кто мог или захватил прежде других; они наполнили не только здания приказов, но даже самые храмы и монастыри были осквернены постоем грубых жолнеров и их коней. Груды неубранных человеческих и конских трупов тлели вокруг Кремля и Китая на местах недавнего побоища и страшно заражали воздух, служа пищею собакам, которые большими стаями собирались из всех окрестностей. Очутясь в осаде, польские начальники и русские изменники, вроде Салтыкова, излили свою злобу на патриарха Гермогена, не склонявшегося ни на какие обольщения и угрозы и при всяком случае посылавшего свое благословение собравшемуся ополчению. Его бросили в тесное, мрачное заключение в Чудов монастырь; а на его месте, по словам летописи, вновь посадили бывшего лжепатриарха Игнатия, который простым чернецом проживал в том же Чудове монастыре. Но сего последнего русские не признали своим архипастырем, а продолжали считать таковым Гермогена.
Начались постоянные стычки. Русские строили временные острожки из бревен и досок и под их защитою подвигались вперед, стесняя врагов с разных сторон. А поляки делали частые вылазки, преимущественно для добычи съестных припасов, и пытались отстоять некоторые находившиеся еще в их руках укрепления Белого города; но большею частию они перешли к русским. Уже через месяц, в апреле, обнаружились следствия польской непредусмотрительности: гарнизон стал терпеть недостаток в фураже и провианте. Спустя некоторое время на помощь ему явился известный староста усвятский Ян Петр Сапега.
