Второй Лжедимитрий объявился приблизительно в том же краю, где и первый, только не по ту сторону московско-литовского рубежа, а по сю, т. е. в московских пределах, именно в Стародубе-Северском. Край сей в то время признавал своим царем не Василия Шуйского, а мнимоспасшегося Лжедимитрия, следовательно, принявшему на себя его имя уже не было нужды объявляться за литовским рубежом. Так как проживавший в Самборе у жены Юрия Мнишка Молчанов сам отказался взять на себя эту опасную роль или был найден для нее непригодным, то приятелям и родственникам сей фамилии пришлось употребить довольно много времени, чтобы отыскать и подготовить другое лицо. Вопрос о том, кто был второй Самозванец и кто его выдвинул, представляется еще более темным, чем вопрос о первом Самозванце. Но мы едва ли будем далеки от истины, если предположим, что и тут орудовала приблизительно та же польская интрига и почти те же лица, как и в предыдущем случае. По всей вероятности, за отсутствием мужских представителей фамилии Мнишков и Константина Вишневецкого, находившихся в московском плену, действовали тот же родственник и тот же пособник, которые участвовали в создании первого Самозванца, т. е. литовский канцлер Лев Сапега и Адам Вишневецкий, двоюродный брат Константина. Первый по-прежнему интриговал с ведома и тайного согласия короля, руководил делом через других, и, как увидим, косвенно обнаружил свое участие тем, что вскоре выставил своего двоюродного брата Яна Сапегу на главном театре действия; а второй, горевший нетерпением освободить брата и Мнишков или отомстить за них, лично привел свою дружину на помощь Самозванцу.
Относительно личности второго Лжедимитрия исторические источники приводят разные показания; но большинство их сводится к тому, что происхождением он был из Белоруссии и, по-видимому, попович. Зная польский язык, он, в противоположность первому Лжедимитрию, хорошо знал и русскую грамоту, и весь церковный круг. А некоторые известия считают его крещеным евреем, который был знаком с Талмудом и вообще с еврейскою письменностию. Одно такое известие прибавляет, что его звали Богданком, что он находился в числе слуг первого Лжедимитрия и был им употребляем для сочинения русских писем; поэтому знал многие его тайны; а после его гибели бежал обратно в Литовскую Русь. Здесь он проживал некоторое время в Могилеве. Священники в Западной Руси обыкновенно при своих церквах содержали маленькие школы для обучения детей грамоте. Такую школу в Могилеве имел протопоп церкви св. Николая; он нанял Богданка учителем в свою школу и обращался с ним по-приятельски. Но сластолюбивый наставник стал слишком назойливо ухаживать за женою протопопа; за что был больно наказан и прогнан. Он исчез из Могилева, скитался по разным местам, сидел даже в тюрьме по подозрению в шпионстве и потом вдруг объявился в Стародубе. По всей вероятности, в это именно время состоялось тайное соглашение его с агентами Мнишков, Вишневецких и Сапегов, т. е. тех польских и западнорусских панов, которые для своих целей искали преемника или заместителя первому Лжедимитрию. По наружности новый Самозванец хотя и мало походил на своего предшественника, однако несколько его напоминал; зато резко отличался от него своею неотесанностию, дурными манерами и грубым языком; впрочем, не уступал ему наклонностию к распутству. Помянутые вельможи — покровители приставили к нему ментором шляхтича Меховецкого, который учил его хорошим манерам и собирал для него военную дружину. Меховецкий отправил Самозванца с несколькими агентами вперед в Стародуб; а сам выжидал, какой оборот примет его дело в Северщине. Стародуб, может быть, избрали потому, что первый Лжедимитрий, хорошо знакомый другим северским городам, по-видимому, не бывал в Стародубе, и следовательно, жителей его легче было обмануть человеку, принявшему то же имя.