Сапега начал осадные работы. Приготовили туры на колесах,т. е. подвижные башенки, прикатили их на заранее намеченные пункты, вооружили мортирами и пушками, окопали рвами и окружили валом. Таким образом устроено было девять батарей. 3 октября из них открыли огонь, стали метать бомбы и каменные ядра. Несмотря на продолжительную и частую пальбу, орудия неприятельские, вследствие их малого калибра, причиняли немного вреда монастырским укреплениям. Снаряды большею частию не долетали до стен, и падали в пруды, ямы и другие пустые места; а которые попадали в стены, производили лишь незначительное сотрясение и осыпание, хотя неприятели старались метить в одни и те же пункты, чтобы учинить проломы. Пальба продолжалась около десяти дней. Сапега надеялся, что она достаточно подготовила решительный удар. 13 октября он устроил в своих таборах большое пиршество, сопровождавшееся скачками и потешною стрельбою; а ночью повел свое полупьяное полчище на приступ. Со всех сторон его ратники устремились к монастырским стенам с лестницами, катя перед собою тарасы или деревянные щиты на колесах. Но осажденные не дремали; стоя у бойниц в нижних каморах или за зубцами стены, они встретили нападающих дружною стрельбою из пушек и пищалей и побили их значительное количество. Неприятель смутился и побежал назад, побросав лестницы и тарасы. Поутру гарнизон забрал их и разрубил на дрова. Спустя несколько времени Сапежинцы сделали новую попытку ночного приступа; причем предварительно, посредством хвороста и соломы, зажгли Пивной двор с его деревянным острогом. Но этот пожар, вместо помощи, оказал им вред. Пламя осветило окрестность, а вместе с нею и ряды нападающих. Осажденные открыли по ним сильный огонь из наряду, а с башен бросали на них начиненные порохом кувшины («козы со огнем спущающе», — говорит летописец осады); пожар Пивного двора успели погасить. Сапежинцы опять со стыдом отступили.
Эти отбитые приступы весьма ободрили осажденных. Архимандрит с братией совершил крестный ход по стенам и творил благодарственные молебны. Но вдруг радость и надежда сменились унынием. Воеводы сделали удачную вылазку в Мишутинский овраг, где стояли заставою роты Брушевского и Сумы с товарищами; разбили их и взяли в плен самого ротмистра Брушевского. Его подвергли пытке, чтобы узнать о действиях и намерениях неприятеля. Ротмистр с пытки показал следующее: во-первых, Сапега хвалится взять монастырь во что бы ни стало и разорить его до основания, хотя бы для сего пришлось стоять под ним год и два, и три; а во-вторых, ведутся подкопы под городовую стену и некоторые башни, но где именно, того он не знает. Известие о подкопе смутило и самых храбрых, а другие с ужасом представляли себе момент, когда они взлетят на воздух. Воеводы приказали вне стен копать глубокий ров, а внутри рыть колодцы или так наз. «слухи», чтобы найти и перенять подкоп. Работы велись под руководством искусного в сем деле троицкого служки Власа Корсакова. Но долго они оставались безуспешными. На вылазках осажденные брали в плен литовских людей и расспрашивали под пытками; но никто из них не указал место подкопов. Многие стали готовиться к смерти и спешили причаститься. Иноки старались ободрить унывших людей надеждою на Божью помощь и на заступничество местных угодников св. Сергия и св. Никона; появились обычные рассказы о видениях и чудесах; сам архимандрит возвестил, что ему во время дремоты явился св. Сергий, приказал молиться и обещал спасение. Действительно, вскоре после того на вылазке взяли одного раненого дедиловского казака. Под пыткою он сказал, что знает, где ведутся подкопы; воеводы повели его по городской стене, и он указал место; после чего умер, успев покаяться и причаститься св. Тайн. Против указанного места тотчас стали возводить внутренний острог, т. е. деревянную стену со рвом, валом и с пушками, чтобы приготовить новое укрепление, когда часть стены с прилегающими башнями будет взорвана. Из неприятельских таборов перебежал в монастырь казак Ивашка Рязанец и подтвердил предыдущие известия о подкопах.
