При издании этих сказаний А. И. Никольский отметил, что по сравнению с известным в то время Волоколамским списком легенды Синодский представляет собой «редакцию совершенно особую». В самом деле, события, связанные с постройкой в Новгороде немецкой церкви, описаны в нем более подробно, эмоционально и с определенной тенденцией. Весь текст легенды носит обличительный характер с нравоучением в конце. В заключительной части сказания сообщается, что оно читалось в один из праздников Иоанна Предтечи, вероятно в посвященном ему храме. А. И. Никольский при издании данного списка легенды обратил особое внимание на его стилистические отличия. Более подробное и детальное сравнение разных списков легенды выявляет не только особенности стиля и языка Синодского списка, но и его некоторые принципиальные отличия, что позволяет определить старшинство редакций легенды и установить время ее составления.
Прежде всего, обращает на себя внимание отсутствие в Синодском списке терминов «степенный посадник» и «старосты купеческие». Возникновение института степенных посадников связано с реформой Онцифора Лукинича и относится, следовательно, к середине XIV в. Когда возник институт купеческих старост, неизвестно, но впервые они упоминаются в немецком проекте договорной грамоты Новгорода с Любеком и Готландом, относящемся к 1268 г. В русских документах термин «староста» впервые встречается в грамоте 1301 г., а «старосты купеческие» — в грамоте 1342 г. Таким образом, Синодский список, несомненно, возник ранее XIV в. и является первоначальным относительно двух других списков. Некоторые особенности текста Синодского списка позволяют уточнить дату его составления. В заключительной части сказания сообщается, что рассказанную легенду «отцы наши поведаша нам не утаися от нас, чад их», т. е. очевидно, что легенда была создана вскоре после действительных событий, связанных с постройкой в Новгороде католического храма, а именно в XII в., и рассказана впервые очевидцами этой постройки.
Присутствие в Синодском списке термина «епископ» также свидетельствует, что данный список появился в XII в., так как титулование новгородских владык епископами характерно лишь для XI—XII вв. С начала XIII в. оно уже не употребляется, поскольку новгородская епископия была преобразована в архиепископию.
Устный рассказ о чудесах, случившихся при постройке в Новгороде католической церкви, был впоследствии записан и включен в житие Иоанна Предтечи. В дальнейшем легенда, видимо, неоднократно переписывалась и дошла до нас в рукописи XVII в., сохранив при этом некоторые характерные особенности, позволяющие считать Синодский список первоначальной редакцией, составленной, очевидно, в XII в. Лишь один анахронизм проник в текст Синодской редакции — упоминание «70 городов немецких», в то время как союз немецких городов оформился только в 1370 г. Вероятно, это понятие было включено в Синодский список при поздних переписках. Синодская редакция, вошедшая в житие Иоанна Предтечи и предназначавшаяся для богослужения, не вышла, вероятно, из круга церковных памятников. Косвенным свидетельством этого предположения служит то обстоятельство, что Синодская рукопись XVII в. с житием Иоанна Предтечи происходит из Деревяницкого монастыря, бывшего загородной резиденцией новгородских владык.
Анализ разных списков легенды и история развития торговых взаимоотношений Новгорода с западными партнерами делают очевидным тот факт, что речь в легенде о посаднике Добрыне идет о строительстве церкви св. Олафа на Готском дворе в начале XII в. или на рубеже XI—XII вв., т.е. в годы жизни посадника. Несомненно, строительство первой католической церкви в Новгороде вызвало недовольство и возмущение новгородцев, что и послужило непосредственной причиной составления легенды.
Другая редакция легенды, от которой сохранились два списка (Волоколамский и Ярославский), как уже указывалось, была составлена в XV в. Причины интереса в это время к сюжету легенды о Добрыне легко объяснимы социально-политической ситуацией, сложившейся в Новгороде и характером новгородско-ганзейских отношений. К XV в. новгородское боярство превратилось в олигархический орган, противостоящий остальному населению города. Для этого времени характерна зафиксированная летописями оценка бояр как «бесправдивых» и возникновение ряда произведений, бичующих корыстолюбие и взяточничество новгородских бояр, и прежде всего посадников. Тогда же заметно обострились отношения с ганзейскими купцами. Эти обстоятельства и послужили поводом к созданию нового варианта легенды о посаднике Добрыне.
