Исходным продуктом для получения спирта может служить полисахарид крахмал (стр. 478), содержащийся, например, в клубнях картофеля, зернах ржи, пшеницы, кукурузы. Для превращения в сахаристые вещества (глюкозу) крахмал предварительно подвергают гидролизу. Для этого муку или измельченный картофель заваривают горячей водой и по охлаждении добавляют солод — проросшие, а затем подсушенные и растертые с водой зерна ячменя. В солоде содержится диастаз (сложная смесь ^^^ ), действующий на процесс осахаривания крахмала каталитически. По окончании осахаривания к полученной жидкости прибавляют дрожжи, под действием фермента которых (зимазы) образуется спирт. Его отгоняют и затем очищают повторной перегонкой.
В настоящее время осахариванию подвергают также другой полисахарид — целлюлозу (клетчатку), образующую главную массу древесины, Для этого целлюлозу подвергают гидролизу в присутствии кислот (например, древесные опилки при ^^^ обрабатывают ^^^ серной кислотой под давлением ^^^ .
Полученный таким образом продукт также содержит глюкозу и сбраживается на спирт при помощи дрожжей (гидролизный спирт).
Наконец, этиловый спирт может быть получен синтетическим путем из этилена. Суммарная реакция заключается в присоединении воды к этилену (в присутствии катализаторов):
За последние годы в нашей стране построены заводы по производству синтетического этилового спирта из этилена и увеличилась выработка спирта из древесины. Это дало возможность сэкономить большое количество пищевых продуктов.
Кроме спиртов с одной гидроксильной группой в молекуле (одноатомные спирты, или алкоголи), известны спирты, молекулы которых содержат несколько гидроксильных групп (многоатомные спирты).
Примерами таких спиртов могут служить двухатомный спирт этиленгликоль и трехатомный — глицерин:
Этиленгликоль и глицерин - высококипящие жидкости сладкого вкуса, смешивающиеся с водой во всех отношениях. Этилен-гликоль применяется в качестве составной части так называемых антифризов, т. е. веществ с низкой температурой замерзания, заменяющих воду в радиаторах автомобильных и авиационных моторов в зимнее время. Водный раствор этиленгликоля (58 %-ный) замерзает только при температуре ^^^ . Этиленгликоль применяется и для изготовления синтетического волокна лавсан (см. § 177). При приеме внутрь — сильно ядовит.
Азотнокислые эфиры этиленгликоля и глицерина
неправильно называемые нитроэтиленгликолем и нитроглицерином, обладают сильными взрывчатыми свойствами и применяются для изготовления динамитов.
Фенол ^^^ — бесцветные кристаллы (темп, плавл. 41 ^^^ ). Обладает характерным запахом и антисептическими (обеззараживающими — подавляющими развитие вредных микроорганизмов) свойствами.
- 468 -
Как уже указывалось, кислотные свойства гидроксильного водорода выражены у фенола значительно сильнее, чем у спиртов; замещение этого водорода металлом может происходить не только при действии щелочных металлов, но и при действии щелочей. Поэтому фенол называют также карболовой кислотой.
Фенол содержится в каменноугольной смоле, а также получается синтетически из бензола. В больших количествах он идет на синтез лекарственных веществ, красителей, пластических масс (фенопластов, стр. 489), для очистки нефтяных смазочных масел.
Простыми эфирами называются органические соединения, молекулы которых состоят из двух углеводородных радикалов, связанных атомом кислорода. Они получаются обычно каталитическим отнятием молекулы воды от двух молекул одного или различных спиртов. Например:
Большинство простых эфиров — жидкости, почти нерастворимые в воде. Они довольно инертны в химическом отношении: в отличие от спиртов не имеют подвижного водорода, поэтому не реагируют с металлическим натрием; в отличие от сложных эфиров (см. § 173) не подвергаются гидролизу. Наиболее важным из простых эфиров является диэтиловый эфир ^^^ — легкоподвижная жидкость с характерным запахом, кипящая при ^^^ . Он широко применяется как растворитель, а в медицине — для наркоза и как составная часть некоторых лекарств.
В молекулах этих соединений содержится двухвалентная карбонильная группа ^^^ . В альдегидах она связана с одним атомом Н и с углеводородным радикалом, в кетонах — с двумя углеводородными радикалами:
Наличие и в альдегидах, и в кетонах карбонильной группы обусловливает определенное сходство их свойств. Однако имеются и различия, связанные с тем, что в молекулах альдегидов одна из связей карбонильной группы затрачивается на соединение с водородом; поэтому они содержат своеобразную альдегидную функциональную группу ^^^ (или ^^^ ). За счет водорода этой группы альдегиды очень легко окисляются, превращаясь в карбоновые кислоты (см. § 172). Так, при окислении уксусного альдегида образуется уксусная кислота, которую широко используют в промышленности и быту:
