Это объясняется тем, что в атоме углерода, когда он образует ковалентные связи с четырьмя другими атомами, из одной s- и трех р-орбиталей в результате sp3-гибридизации образуются четыре симметрично расположенные в пространстве гибридные sp3-орбитали, вытянутые в направлении к вершинам тетраэдра.
- 440 -
Рис. 120. Тетраэдрическая модель молекулы метана.
Рис. 121. Схема образования σ-связей в молекуле метана.
В результате перекрывания sp3-гибридных электронных облаков углерода с электронными облаками других атомов (в метане - с шаровыми облаками 1s-электронов атомов водорода) образуются четыре тетраэдрически направленные ковалентные σ-связи (рис. 121; см. также стр. 131).
Тетраэдрическое строение молекулы метана наглядно выражается ее пространственными моделями — шариковой (рис. 122) или сегментовой (рис. 123). Белые шарики (сегменты) изображают атомы водорода, черные — углерода. Шариковая модель характеризует лишь взаимное пространственное расположение атомов, сегментовая — дает, кроме того, представление об относительных межатомных расстояниях (расстояниях между ядрами). Как показано на рис. 122, структурная формула метана может рассматриваться как проекция его пространственной модели на плоскость чертежа.
2. Исключительным свойством углерода, обусловливающим многообразие органических соединений, является способность его атомов соединяться прочными ковалентными связями друг с другом, образуя углеродные цепи практически неограниченной длины
Валентности атомов углерода, не пошедшие на взаимное соединение, используются для присоединения других атомов или групп (в углеводородах — для присоединения водорода).
Так, углеводороды этан (C2H6) и пропан (C3H8) содержат цепи соответственно из двух и трех атомов углерода.
- 441 -
Рис. 122. Шариковая модель молекулы метана.
Рис. 123. Сегментовая модель молекулы метана.
Строение их выражают следующие структурные и электронные формулы:
Известны соединения, содержащие в цепях сотни и более атомов углерода.
Наращивание углеродной цепи на один атом углерода ведет к увеличению состава на группу CH2. Такое количественное изменение состава приводит к новому соединению, обладающему несколько иными свойствами, т. е. уже качественно отличающемуся от исходного соединения; однако общий характер соединений сохраняется. Так, кроме углеводородов метана (CH4), этана (C2H6), пропана (C3H8) существуют бутан (C4H10), пентан (C5H12) и т. д. Таким образом, в огромном многообразии органических веществ могут быть выделены ряды однотипных соединений, в которых каждый последующий член отличается от предыдущего на группу CH2. Такие ряды называют гомологическими рядами, их члены по отношению друг к другу являются гомологами, а существование таких рядов называется явлением гомологии.
Следовательно, углеводороды метан, этап, пропан, бутан и т. д. — гомологи одного и того же ряда, который называют рядом предельных, или насыщенных, углеводородов (алканов) или, по первому представителю, - рядом метана.
Вследствие тетраэдрической направленности связей углерода, его атомы, входящие в цепь, располагаются не на прямой, а зигзагообразно, причем, благодаря возможности вращения атомов вокруг оси связи, цепь в пространстве может принимать различные формы (конформации):
- 442 -
Такая структура цепей дает возможность сближаться концевым (б) или другим не смежным атомам углерода (в); в результате возникновения связи между этими атомами углеродные цепи могут замыкаться в кольца (циклы), например:
Таким образом, многообразие органических соединений определяется и тем, что при одинаковом числе атомов углерода в молекуле возможны соединения с открытой, незамкнутой цепью углеродных атомов, а также вещества, молекулы которых содержат циклы (циклические соединения).
3. Ковалентные связи между атомами углерода, образованные одной парой обобщенных электронов, называют простыми (или ординарными) связями.
Связь между атомами углерода может осуществляться не одной, а двумя или тремя общими парами электронов. Тогда получаются цепи с кратными — двойными или тройными связями; эти связи можно изобразить следующим образом:
Простейшие соединения, содержащие кратные связи, - углеводороды этилен (с двойной связью) и ацетилен (с тройной связью):
Углеводороды с кратными связями называются непредельными или ненасыщенными. Этилен и ацетилен — первые представители двух гомологических рядов — этиленовых и ацетиленовых углеводородов.
- 443 -
Рис. 124. Схема образования σ-связей в молекуле этана.
Простая ковалентная связь C-C (или С:С), образованная перекрыванием двух sp3-гибридных электронных облаков по линии, соединяющей центры атомов (по оси связи), как, например, в этане (рис. 124), представляет собой σ-связь (см. § 42). Связи C-H также являются σ-связями — они образуются перекрыванием по оси связи sp3-гибридного облака атома С и шарового облака 1s-электрона атома Н.
