Отношения обязательственные. Говоря вообще, обязательственные отношения древнего времени существенно отличаются от современных: теперь право одного контрагента (обязывающего) простирается только на известное действие другого (обязывающегося), тогда же оно большей частью простиралось на всю личность последнего (приближаясь к вещному праву). Между обязательствами, как источниками рабства, надо различать: обязательства, самое исполнение которых влечет рабство, и обязательства, устанавливающие рабство только при невыполнении их. К числу первых относится личный наем, к числу вторых – договор займа. Личный наем (Iocatio conductio operarum, а не operis), т. е. поступление в личное услужение, при некоторых условиях ведет к лишению свободы. По Русской Правде, тот делается холопом, кто примет тиунство или ключ себе привяжет без договора; договором же можно было предупредить это последствие. Однако, из других мест Русской Правды видно, что такие договоры заключались редко, так что тиуны вообще считались людьми несвободными (Кар., ст. 77). В Московском государстве первоначально удерживались приведенные постановления Русской Правды с некоторыми лишь изменениями: именно, по Судебникам (Суд. 1-й, ст. 66 и Суд. ц., ст. 76), ключничество только в селах сопровождается холопством, в городах же ключники остаются свободными. Кроме того, сельское ключничество и тиунство, по Судебнику царскому, ведут к холопству тогда лишь, когда они укреплены (письменно) «докладною грамотою». С конца XVI в. личный наем, по-видимому, все ближе подходит к рабству, и в начале XVII в. устанавливается то общее правило, что всякое личное услужение ведет к пожизненному (кабальному) холопству, если поступивший на службу пробыл известное количество времени у одного хозяина. Указ 1597 г. всякое личное услужение, длившееся более полугода, обратил в источник кабального холопства. Царь Василий Шуйский в 1608 г. без совета и согласия боярской думы отменил постановление 1597 г. и запретил выдавать обязательные кабалы на таких вольных слуг; но в следующем году Боярская дума собственной властью отменила этот указ царя и восстановила действие закона 1597 г. Уложение еще более сократило срок свободной службы: давность полугодовая была уменьшена до трех месяцев. Такой ход законодательства указывает, по-видимому, на стремление законодателя усилить рабство; но надо припомнить, что полное рабство, сопровождающее личный наем, по Русской Правде, с XVII в. обращается уже только в кабальное холопство. Сверх того, в XVII в. дворовая служба по договору вошла в общий обычай и не влекла уже в рабство (см. ниже о договоре личного найма, а также о службе и без договора, но и без укрепления в холопство «вольных гулящих людей»). Особенно много было таких вольных работников при монастырях и архиерейских домах: «живут временно, Бога ради тружаются… а иные из найма живут по году и по два и сколько кто захочет; а которые и есть работники устарелые, и те живут по своим волям; не хотят жить – и прочь пошел, а неволить их не почему» (см. «Челобит. XVII в.», изд. Куприяновым в «Отечественных записках». Т. CI).
Столь же обильным источником холопства служил первоначально договор займа, который, впрочем, вел к нему не прямо, а косвенными путями и особенно своим неисполнением. Заем в древнее время обеспечивался обыкновенно личным закладом (т. е. закладом личности должника кредитору). Таким образом и устанавливалось временное холопство, именуемое в земский период закупничеством, а в Московском государстве – служилой кабалой.