Весной 1389 года случилось событие, которое сильно взволновало Олега Ивановича. Ему доложили, что в Переяславле в дни Пасхи проездом из Москвы в Царьград остановится митрополит Пимен. И ещё сказали: глава русской церкви едет в Византию вопреки воле Дмитрия Донского. Олег был рад такому сообщению. Ему выпадала редкая удача - встретить на своей земле высокого гостя. Благословиться у него. Может быть, из этой встречи извлечь какую-то выгоду. Какую?
Известно, что Дмитрий Донской и Пимен не в ладах друг с другом. Князь Дмитрий, видно, так и не избавился от старого подозрения, что его выдвиженец на должность митрополита Митяй был отравлен по дороге в Царьград. Если отравлен, то кем? Спутниками Митяя. И так как после кончины его добиваться поставления в митрополиты стал именно Пимен, то как не заподозрить его в причастности к смерти Митяя? Как не заподозрить, что, возможно, Пимену было известно о готовящемся зле, и он не предотвратил его?
Пимен же, в свою очередь, не видя за собой вины в смерти Митяя, не мог забыть той обиды, которую он претерпел от князя, сославшего его на север, в Чухлому. Старое не забывалось. Быть может, растравлялось попытками князя Дмитрия сделать митрополита более послушливым ему. Пимен слишком сознавал величие и достоинство митрополичьего сана, чтобы стать в зависимость от князя.
Так вот, нельзя ли во время встречи с митрополитом попытаться внушить ему мысль о том, что на Руси, кроме великого князя Владимирского и Московского, есть и другие великие князья, которые могли бы стать серьезной опорой митрополиту в его делах? Не намекнуть ли, что таковым князем является он, Олег Рязанский, авторитет и значение которого на Руси обретают все больший вес?
Ведь если дать простор воображению, если только представить себе, что центром русской митрополии станет не Москва, а Рязань, и митрополит перенесет свой двор в Рязань, избрав её местом своего постоянного пребывания, Рязань возвысится необыкновенно быстро. Так же быстро, как в свое время ещё при московском князе Иване Калите быстро возвысилась Москва, стоило только тогдашнему митрополиту Петру перенести свой двор из Владимира в Москву.
Позволив себе немного помечтать, Олег Иванович, однако, давал себе отчет в том, как трудно исполнимы эти мечты. Слишком много тому препятствий. Воспримет ли митрополит дерзкую мысль Олега? И если воспримет - способен ли он на столь трудный шаг - разрыв с московским князем? И много-много других препятствий, видимых и непредвидимых.
Как бы там ни было, а первым делом князь Олег позаботился о встрече главы русской церкви по высшим меркам церемониала. Пимен был встречен почетно младшим сыном князя, Родославом, ещё в Перевицке - первой остановке Пимена и его свиты на Рязанской земле, куда он прибыл по воде, на речных судах. Здесь струги и насады, эти речные суда с поднятыми наделанными бортами, были погружены на колеса и отправлены в Переяславль сухим путем. Верст за двадцать от Переяславля гость был встречен старшим сыном князя, Федором. Сам же Олег Иванович с боярами и духовенством при большом стечении народа и при торжественном звоне колоколов встретил митрополита у ворот города. В распашной мантии луковичного цвета, каким окрашивают яйца к Пасхе, в круглой шапке с соболиной опушкой и золотым крестиком на макушке, князь Олег подошел к престарелому Пимену под его благословение и со смиренной почтительностью поцеловал его кощелую руку.
Пимен также был рад встрече с великим рязанским князем, которого он впервые увидел два года назад, когда рукополагал в епископы на Рязанскую и Муромскую епархию Феогноста. Олег Иванович тогда произвел на него впечатление как благочестивый, глубоко православный князь. Олег сам прибыл на хиротонию Феогноста во Владимир, хотя мог ограничиться посылкой лишь сыновей. После рукоположения Феогноста князь Олег деятельно способствовал новому владыке в его трудах и заботах о своих духовных чадах, оказывал ему внимание и поддержку, придал в дом владыки два княжих села с угодями: Старое и Козлово.
Пимену было приятно встретиться с рязанским князем, особенно на фоне охлажденных отношений с московским князем Дмитрием. И приятно ему было видеть радушие хозяина, его чуткость к гостям и в день встречи, когда Пимен совершил в соборной церкви молебствие и принял участие на пиру у князя, и в другие дни пасхальной недели, когда нельзя было не отметить широту гостеприимства Олега. На поварне от зари до зари стучали ножи, приготовлялись блюда, и угощения вдоволь хватало и гостям, и боярству, и духовенству, и молодечеству, и дворне, и нищим, и тюремным сидельцам, которым, как всегда в дни праздников, позволено было вольно ходить по городу за подаянием.