Одним из надежных занятий для образованного джентльмена, которому не повезло, была роль частного репетитора. Оруэлл, похоже, занимал две такие должности летом 1930 года. Одна из них находилась в Уолберсвике, где ему платили за присмотр за "отсталым мальчиком" в возрасте около десяти лет по имени Брайан (или, возможно, Брайан) Морган, чья мать Сесилия жила в солидном доме Threeways на главной дороге. Есть некоторые сомнения относительно состояния Брайана. Он, несомненно, страдал от полиомиелита, но Деннис Коллингс вспоминал о нем как о "непоседливом мальчике", чья почти безумная слабость доставляла беспокойство его опекуну. Оруэлл, который позже назвал своего подопечного "очень отсталым" и "калекой", в свое время написал о нем ныне исчезнувший рассказ под названием "Идиот". Уход за Брайаном, похоже, заключался в том, что он играл с ним на участке земли напротив дома Морганов или гулял с ним по Walberswick Common. Воспоминание об одной из таких прогулок всплыло почти десятилетие спустя в письме к Сачеверелу Ситвеллу, навеянном необходимостью рецензировать "Полтергейсты" Ситвелла. Оруэлл вспомнил, что на привале они с Брайаном наткнулись на картонную коробку, спрятанную под кустом терновника, в которой находились крошечные предметы мебели, несколько столь же крошечных женских нарядов и клочок бумаги со словами "Неплохо, правда?", написанными "явно женской рукой". Коробка, подумал Оруэлл, была положена туда не по прихоти: она должна была быть найдена, и этот случай запечатлелся в его памяти - одновременно зловещий и необъяснимый, как рассказ М. Р. Джеймса, воплощенный в жизнь.
Вторая работа репетитором, присмотр за тремя маленькими мальчиками по имени Питерс, отец которых находился в Индии, была более конгениальной. Оруэллу понравились дети, которых он назвал "послушными", и они понравились ему в ответ ("довольно странный, но очень милый молодой человек", - вспоминал старший). О прошлой жизни этого странного молодого человека ходило множество слухов - он бросил хорошую работу, был бродягой, якобы совершал "всякие ужасные вещи", - но экспедиции, в которые он их водил, были полны интереса и волнения: посещение цапли в Блитбурге, в четырех милях от дома через поля, или ловля белой наживки с перекладины старого пирса Саутволда. Мальчики из Питерса считали своего наставника "холодной рукой" - он мог невозмутимо пройти по древней балке, расположенной в тридцати футах над землей, которая удерживала заброшенный железнодорожный мост Уолберсвик, - но с ярко выраженной анархической стороной. В сопровождении криков "Blarry Boy for Bolshie Bombs" он однажды состряпал порох, сделал запал из серной кислоты, хлората калия и сахара и сумел взорвать кучу земли на заднем дворе Питерсов с такой силой, что бабушку мальчиков, прикованную к стулу у окна гостиной, чуть не хватил удар.
По вечерам, когда он не провожал Аврил в Лоустофт или не проводил время с Брендой, Деннисом и Элеонорой Жакс, Оруэлл занимался своей работой. Его критика в "Адельфи" романа Дж. Б. Пристли "Ангельский тротуар", появившаяся в октябрьском номере, является одной из самых интересных ранних рецензий, поскольку показывает, что он занял позицию, которая в некотором роде противоречит его собственным природным инстинктам. Разросшаяся шестисотстраничная лондонская феерия, следующая за "Добрыми компаньонами" (1929) - романом, который продавался столь огромными тиражами, что пришлось нанимать целые автопарки для развоза экземпляров по книжным магазинам, - "Angel Pavement" в духе Беннета и самосознательно диккенсовский по своему подходу, выглядит именно такой книгой, которую должен был бы одобрить Оруэлл. Однако, оценив остроумие и приподнятое настроение, рецензент-практикант обнаружил "полное отсутствие чего-либо интенсивно переданного", журналистское произведение, растянутое до неумеренной длины. Но здесь происходит нечто иное, чем простое пренебрежение, и это попытка Оруэлла присоединиться к тенденции литературной моды. Пристли - грубый, воинственный и средневековый - был одним из великих бичей утонченного вкуса межвоенной эпохи. Вирджиния Вульф объединила его с Арнольдом Беннетом в "торговца литературой". Грэм Грин вскоре карикатурно изобразит его в образе мистера Сэвори, самодовольного, курящего трубку бестселлера "Поезд на Стамбул" (1932), и будет вознагражден судебным преследованием за клевету.