От большой беды Михаила Александровича спасли ордынские послы, по случаю очутившиеся в Москве. Они убедили Алексия и Дмитрия отпустить на волю узника, тот вернулся в Тверь и стал готовить войско в поход. Такую обиду он стерпеть не смог. Такой великолепный случай для похода на Москву упустить было бы непростительно.
Дмитрий Иванович узнал об этом и пошел на опережение противника. Он быстро собрал войско, вторгся в Тверское княжество. Михаил, не ожидая такой прыти от юного соперника, бежал в Литву под защиту Ольгерда. Довольный Дмитрий вернулся в Москву. Но Ольгерд не дал ему даже передохнуть от похода. С крупным войском князь литовский ворвался в Московскую землю. Ему навстречу была выслана из Москвы дружина, возглавляемая Д. Мининым и А. Шубой. Серьезного сопротивления оказать Ольгерду они не могли. 21 ноября 1368 года неподалеку от Тростенского озера литовское войско разгромило московскую рать и устремилось к Москве.
Здесь его ожидал сюрприз! Ольгерд увидел добротную каменную крепость, удивился, – как быстро люди Дмитрия возвели сложное сооружение! – понял, что Кремль ему не взять, и повелел своим воинам грабить окрестности. Князья Дмитрий и Владимир, митрополит Алексий, бояре и купцы, простой народ смотрели со стены на бесчинства врага, но дать бой литовцам, очень сильным в тот год, они не решились.
То было первое со времени правления Ивана Калиты нашествие чужеземцев на Московскую землю. Враг носился по окрестностям города (посады сожгли осажденные), грабил селения, врывался в церкви, монастыри. Литовцы брали пленных, предавая огню дома, храмы.
Три дня буйствовали они и их союзники. Жадность и злоба пришельцев не знали границ. Много добра они набили в свои сани. Но Ольгерд всегда тонко чувствовал меру. Через три дня он дал приказ отступить, и литовское войско с огромным обозом, со стадами и табунами, с пленниками потянулось на запад, подгоняемое морозами.
В этом грабительском походе принимали участие смоленские князья. Великий князь, отправив Владимира Андреевича с дружиной в псковскую землю, где осложнились отношения с немцами, а сам осуществил стремительный поход под Смоленск, разграбил окрестности города, затем пошел на Тверь, сжег там вотчину Михаила Александровича и дал своим воинам возможность пограбить вволю. Московское войско вернулось домой с богатой добычей, но почивать на лаврах было рано.
