Стараясь избегать военных столкновений с согражданами, Иван Данилович проводил жесткую политику централизации власти, не останавливаясь ни перед чем. Ему давно было известно, что новгородцы, торгуя с народами Зауралья, получают от них много серебра. Несколько раз он пытался повлиять на купцов Великого Новгорода, вынудить их платить в казну великого князя долю с выгодной торговли. Купцы отказывались платить «серебрянные деньги». В 1333 году терпение Калиты лопнуло, он собрал дружины князей низовских и рязанских и вторгся в пределы новгородской земли. Поход был чисто грабительский. Войско Ивана Даниловича взяло Бежецк и Торжок, принялось опустошать окрестности этих городов. Ущерб новгородской земле причинен был немалый, но справиться с сильной армией великого князя, поддерживаемого к тому же ханом Узбеком, новгородцам было трудно. Все попытки уладить дело миром успеха не имели. Калита, почувствовав слабинку соперника, отклонил все предложения, демонстративно отвел войско домой, а сам отправился в Орду с очередной порцией дани и богатых даров хану, жене его, вельможам.
Денег ему нужно было очень много. Чтобы полностью удовлетворить желания ордынских владык, чтобы продолжать развивать и укреплять Московскую землю. Но многим соотечественникам не нравилась такая политика. После отъезда Ивана Даниловича новгородцы примирились с псковичами и князем Александром Михайловичем, что резко изменило соотношение сил. (Надо помнить, что Александра поддерживал король литовцев Гедимин, опытный, влиятельный политик.)
Вернувшись из Орды, Калита примирился с новгородцами. Те, в свою очередь, порвали отношения со Псковом, обещали великому князю выделить войско для похода на отколовшуюся республику. Этот поход, однако, не состоялся, потому что Иван Данилович, обуреваемый жадным желанием получить серебро Зауралья в казну, нарушил договор с новгородцами и отправил в Двинскую область войско. Поход прошел неудачно. Изнуренные зимними дорогами воины не смогли дать решительное сражение богатому сопернику и вернулись ни с чем домой. Случилось это в 1337 году.