Ещё в самом начале перестройки батюшке время от времени приходилось давать отповеди попыткам ревизии основ Церкви. Так, 27 мая 1985 года он написал большое письмо А. В. Ведерникову с разбором книги П. К. Иванова «Тайна святых, или Введение в Апокалипсис», первое издание которой вышло в Париже в 1949-м. «Вы-то знаете, какое трудное время переживает Церковь, сколько измышлений и сектантства родилось на свет, — писал батюшка своему давнему другу и преподавателю. — Но
Вот Вам пример сразу из живого религиозного опыта и живого попечения о чадах Своих Господа и Его святых. Перед тем, как получить от Вас вопрос об этой книге, приходит юноша и подаёт мне эту книгу и спрашивает, можно ли ему её читать? Откуда у него это чувство? Он ещё только у врат Церкви. Но дал ему Дух благий и правый мысль благу и чувство опасности близ него. А у скольких людей возникнет это чувство, но не у кого будет спросить, и они выпьют чашу до дна и яд начнёт свою разрушительную работу». К сожалению, с началом перестройки подобная литература хлынула на прилавки валом. И смущённые, запутавшиеся люди зачастую начинали знакомство с Церковью именно с таких книг — доступных, дешёвых, популярно «объяснявших» сложные вещи... А потом осаждали батюшку с, казалось бы, элементарными вопросами.
Впрочем, в то время даже на самые привычные и понятные вещи смотреть приходилось «новыми» глазами, оттого и спрашивали люди обо всём. Вот сделанная Ниной Павловой зарисовка общения о. Иоанна с паломниками осенью 1988 года — первого, когда ему было официально разрешено это общение:
«Тепло, небо синее, а клёны светятся таким золотым сиянием, будто это не кроны, а нимбы над храмами. Монастырское начальство вызвали в Москву, и архимандрит Иоанн (Крестьянкин) говорит, выйдя из храма:
— Ну вот, начальство от нас уехало. Остались только мы, чёрные головешки.
Батюшку, как всегда, окружает народ, и короткая дорога до кельи превращается в двухчасовую беседу. Кто-то ему приносит стул, мы рассаживаемся у его ног на траве. И вопросы идут за вопросами:
— Батюшка, что такое перестройка?
— Перестройка? Перепалка-перестрелка.
— Батюшка, благословите нас с мамой переехать в Эстонию. Мы в Тапу хороший обмен нашли.
— Как в Эстонию? Вы что, за границей хотите жить?
Слушаю и недоумеваю: ну, какая же Эстония заграница? А перестройка — это... Это же время митингов, восторга и опьянения свободой. Но каким же горьким было похмелье, когда обнищала и распалась великая держава. Эстония стала заграницей». Кстати, о том, что Эстония вскоре станет независимой, о. Иоанн говорил в 1988 году неоднократно. Так, когда открывали подворье Пюхтицкого монастыря в Ленинграде, он высказывал желание, чтобы дело делалось побыстрее: «Скоро Эстония отколется, так в России у монастыря хотя бы уголок будет»...
Происходящее в целом в стране о. Иоанн оценивал по-разному, учитывая и минусы, и плюсы. Насельнику Оптиной пустыни иеромонаху Мелхиседеку (Артюхину), посетовавшему на дух пессимизма и смуты в людских умах, он ответил так:
— У нас в настоящее время такая обстановка в церковной жизни, которой не было никогда за всё время существования Русской Православной Церкви. Такая свобода в Церкви, сам только отдавайся Богу. Ни при Священном Синоде, ни после него не было ещё такой обстановки. Открываются семинарии, академии, издаётся столько духовной литературы. Можно сказать, купаемся в благодати.
— А многие говорят, что Москва стала каким-то Вавилоном, — возразил иеромонах.
— Ну какой же это Вавилон! Москву издавна называли сорок сороков, и сейчас, когда в Москве столько храмов, столько открытых монастырей, столько святынь, мощей и чудотворных икон, разве можно Москву с её святынями назвать вторым Вавилоном? Нет, по духу, можно сказать, это второй Иерусалим.
