Но если с творчеством и самореализацией всё было более или менее в порядке, то семейная жизнь дала трещину уже через четыре года. Некогда чуткий и заботливый Мартин стал уделять супруге меньше внимания. Мэдиган целыми днями пропадал на съёмочной площадке, куда его, не без уговоров Аннет, пристроил Уэйд Стенфилд. Была у Мэдигана мечта пробиться в кинобизнес, если не в качестве актёра, то режиссёра или хотя бы сценариста. Увы, построение карьеры шло не так хорошо, как ему бы этого хотелось, от чего Мартин частенько рефлексировал и срывался на жене, хотя до рукоприкладства дело никогда не доходило. Потом, правда, он извинялся за своё поведение и обещал, что этого больше не повторится. Уже тогда Аннет заметила, как легко её муж разбрасывается обещаниями.
Ещё одним испытанием для молодой семьи стала смерть Уэйда. Вложив деньги в очередной фильм, Стенфилд на правах продюсера посетил съёмочную площадку, на которой произошёл несчастный случай – рухнули плохо закреплённые декорации. Получив серьёзные травмы, мужчина умер по дороге в больницу. Для Аннет смерть отца стала серьёзным ударом. Справляться со свалившимся на неё горем девушке пришлось в одиночку. Отправившийся на какой-то кинофестиваль Мартин отключил всё устройства связи, и дал о себе знать лишь спустя двое суток после смерти Уэйда. Свою оплошность Мэдиган попытался исправить, вновь на какое-то время став тем самым забавным и заботливым парнем, когда-то покорившим сердце Аннет. Благодаря его стараниям, супруги смогли восстановить хорошие отношения, правда ненадолго.
Очередным камнем раздора стало завещание Уэйда. Мужчина отписал львиную долю своего немалого состояния единственной дочери. Мартин захотел тут же пустить эти средства в оборот, заявив, что у него есть парочка гениальных идей. Расписывал перспективы Мэдиган довольно убедительно, поэтому Аннет согласилась с его предложением. Но увидев, что на деле всё далеко не так радужно, и что её супруг без особой необходимости сорит деньгами, девушка тут же поспешила перекрыть финансовый краник. Со стороны Мартина незамедлительно последовали обвинения в жадности и недалёкости, что стало причиной для очередной ссоры.
