По прибытии в Москву, чехов поселяется на Малой Дмитровке. Эти годы принесли писателю наибольшую популярность. Он был одним из самых читаемых авторов в России. Его произведения публиковались на страницах журналов «Русская мысль» и «Северный вестник», а также газет «Русские ведомости» и «Новое время». Антон Павлович начал тесно общаться с писателями Владимиром Гиляровским, Владимиром Короленко, Дмитрием Мережковским, актёрами Александром Ленским и Александром Южиным, режиссёром Владимиром Немировичем-Данченко, а также художником Исааком Левитаном.
В 1890 году Антон Павлович Чехов решил вновь отправиться путешествовать, но в этот раз по Западной Европе. Он посетил Вену, Венецию, Неаполь, Болонье, Париж и многие другие города.
В 1892 году воплотилась в реальность давняя мечта писателя- он приобрёл усадьбу в селе Мелихово. Здесь он жил вместе со своими родителями и сестрой Марией. После приобретения собственного жилья жизнь писателя вошла в совсем иное русло: он снова занялся медицинской деятельностью, потому что стремился внести в мир добро и хотел помогать простым людям. Кроме того, он стал представителем творческой интеллигенции и меценатом.
Под его руководством началось строительство нескольких школ, обустройство пожарного пункта и колокольни. Также его заботой была шоссейная дорога, которая должна была вести на Лопасню. Благодаря его стараниям на железнодорожной станции появилось почтовое отделение. Также Антон Чехов заботился и о мире природы. Он материально обеспечил и принял участие в посадке более тысячи деревьев. В Таганроге, благодаря его стараниям, открылась библиотека. Эти годы жизни стали для Антона Павловича наиболее продуктивными. Здесь он также пишет свои знаменитые пьесы «Чайка» и «Дядя Ваня».
Касаемо творчества Антона Павловича Чехова, то в нём всё более явно начинает прослеживаться интерес к особому виду драматического действия, а если быть точнее- бездействия. Центром чеховских пьес были не кардинально меняющие жизнь героев события, а повседневные, обыденные мелочи. В своём творчестве Чехов отображал быт людей, их повседневная жизнь, за которыми скрывается глубокая лиричность и переживания героев, их неразрешимые внутренние конфликты и противоречия.
Диалоги героев Антона Чехова рассыпаются на отдельные реплики, создавая причудливую игру- иногда комическую, а иногда трагическую, от этого персонажи зачастую не понимают друг друга. Однако писатель не даёт интерпретации этим репликам, не проникает в душевные противоречия персонажей, оставляя это читателю и зрителю.
Чехова зачастую упрекали в излишней затянутости и бессюжетности пьес. И лишь когда в театральный мир пришли К.С. Станиславский и В.И. Немирович-Данченко, художественный стиль Чехова был интерпретирован на сцене.
В селе Мелихово писатель пишет множество замечательных литературных произведений «Дом с мезонином», «Человек в футляре» и ещё более сорока выдающихся произведений.
В августе 1895 года Антон Павлович Чехов уехал в Ясную Поляну, чтобы ознакомиться с писателем Львом Николаевичем Толстым. Толстой относился к Чехову со всем уважением и называл его «несравненным художником жизни».
В конце 1890-х годов у Чехова обостряется туберкулёз, поэтому осенью и зимой ему приходилось жить на юге. Но как только начиналась тёплая пора, он сразу же возвращался в родную усадьбу. Зимой 1898 года писатель жил в Ницце, а после возвращения домой приобрёл дом в Ялте. В 1899 году Чехов продал свою усадьбу, находившуюся в Мелихово, и окончательно переезжает в Ялту.
В этот период в личной жизни Антона Павловича Чехова произошли кардинальные перемены. Он познакомился с Ольгой Книппер и вскоре пригласил её к себе на дачу.
Весь июль 1900 года девушка провела на даче писателя, после чего их отношения стали официальными. В этом же году Антон Павлович Чехов написал произведение «Три сестры», а вскоре его поставили на сцене театра. Главную роль в пьесе сыграла возлюбленная Антона Павловича.
Та же самая история повторилась и с пьесой «Вишнёвый сад», а в 1904 писателя не стало.
