Первое знакомство Пастернака с Горьким как общественным деятелем, писателем и человеком связано с революцией 1905 г. В автобиографическом очерке «Люди и положения» Пастернак ограничивал себя рассказом о тех событиях, которые формировали его как художника. Описывая виденные им эпизоды революционного движения, в которое было вовлечено Училище живописи, где преподавал его отец и где находилась их квартира, он вспоминает митинги в актовом зале, участие студентов в боевых дружинах, опасности охотнорядского погрома, которым подвергалось училище. В этом же ряду как лично пережитое событие он называет приезд в Москву Горького: «В конце 1905 года в Москву, охваченную всеобщей забастовкой, приехал Горький. Стояли морозные ночи. Москва, погруженная во мрак, освещалась кострами. По ней, повизгивая, летали шальные пули, и бешено носились конные казачьи патрули по бесшумному, пешеходами не топтанному, девственному снегу. Отец виделся с Горьким по делам журналов политической сатиры – „Бича“ [331] , «Жупела» и других, куда тот его приглашал» .
Возможно, что однажды, отправляясь такою ночью к Горькому, отец взял с собой 15-летнего сына, который взволнованно переживал владевшие обществом надежды на революционное обновление и стремился непосредственно участвовать в событиях. В его глазах Горький был воплощением русской революции.
В воспоминаниях Л. О. Пастернака рассказывается о нескольких свиданиях с Горьким в это время, о том, что Горький приходил к ним домой и в разговоре выяснилось, что он был знаком с работой Л. О. Пастернака еще в 1880-х годах в одесской юмористической газете «Пчелка». О близости художника со Львом Толстым, об иллюстрировании «Воскресения» и о «ряде ценнейших, артистически тонких пастелей, изображающих Толстого в его домашней обстановке», писал Горький в 1927 г. Через несколько месяцев Л. О. Пастернак снова виделся с Горьким в Германии; на одном из благотворительных литературных вечеров в Берлине он сделал карандашный набросок с Горького во время его чтения. Он посетил его в санатории в Целлендорфе, где Горький позировал ему для портрета. Было сделано два рисунка, один из которых находится в Третьяковской галерее, а второй, датированный 13 марта 1906 г., был одобрен М. Ф. Андреевой, приобретен Горьким и хранится в его музее. Слова Андреевой о портрете Б. Пастернак приводит в своем очерке «Люди и положения», это позволяет предположить, что он сопровождал отца в его поездке к Горькому.