Медведев был земляком и другом Федора Леонтьевича; вместе с ним служил когда-то подьячим в Тайном приказе. Позже, приняв постриг, он сблизился с Симеоном Полоцким. Воспитателю царских детей понравился образованный, начитанный монах, и он взял его к себе в Заиконоспасский монастырь. Здесь Медведев познакомился с Федором Алексеевичем, бывшим тогда еще царевичем; впоследствии став царем, Федор собственноручно переписывался с ним. Со смертью Симеона Полоцкого отец Сильвестр занял его место возле Софьи в качестве духовного учителя и собеседника. Особое расположение и доверие царевны он заслужил после того, как преподнес ей сочиненное им похвальное слово ее правлению, где, помимо прочего, полностью отрицал какое-либо ее участие в стрелецком мятеже и убийствах бояр. Обремененный изрядной польско-греко-латинской ученостью, Медведев презирал патриарха Иоакима, который не мог похвастаться большой образованностью. Мысленно отец Сильвестр примеривал на себя патриарший куколь. Разговоры, которые вела с ним Софья о своем венчании с Голицыным, подогревали эту надежду.
Теперь Медведев, конечно, не захотел упустить случай посрамить патриарха на богословской ниве. Он выступил в защиту устоявшегося мнения, против братьев Лихуд и Иоакима. Стороны обменялись несколькими бранчливыми и грубыми памфлетами. Спор достиг такой остроты, что для его разрешения потребовался авторитетный посредник. Было решено обратиться к киевским ученым старцам. Из Москвы к гетману Мазепе отправили несколько возов богословских книг с просьбой передать их в Киево-Печерскую лавру для проверки и справы.
Киевские монахи подтвердили правоту Медведева. Между тем разгневанный патриарх, не дожидаясь ответа из лавры, отставил его от должности справщика и предал анафеме. Но тут за друга вступился Шакловитый. Он приставил к патриаршей келье стражу и держал Иоакима под арестом до тех пор, пока тот не снял с Медведева отлучения. Патриарх потребовал от Софьи наказания обидчика, но получил отказ.
Такое окончание спора принесло Медведеву огромную славу в стрелецких слободах, где жило множество раскольников и сочувствовавших расколу. В келью к многоначитанному мужу ежедневно стекались толпы стрельцов за советом и поучением. Часто туда приходил и Шакловитый, подговаривал стрельцов скинуть патриарха. Отец Сильвестр не одобрял открытого бунта, но охотно подтверждал, что патриарх — человек неученый и богословских речей не знает, славил добродетели и мудрость Софьи и чернил ее противников.
Шакловитый, напротив, действовал открыто и нагло. Чего считаться с патриархом, этой б… бородой? Давно пора посадить на его место отца Сильвестра. Дьяк всеми силами старался раздуть былую вражду стрельцов к Нарышкиным. У него был знакомец, Матвей Шошин, подьячий приказа Большой казны, сильно похожий на Льва Нарышкина. По его приказу Шошин, переодевшись в белый тафтяной кафтан, однажды ночью подъехал вместе с двумя стрелецкими капитанами к караульной избе за Земляным валом. Капитаны зашли в избу и сказали караульным, что их вызывает Лев Кириллович Нарышкин. Когда они вышли, капитаны спросили у них, который час ночи, а потом набросились и стали бить плетьми и обухами. Стрельцы взмолились о пощаде. Капитаны стали просить: «Сжалься, Лев Кириллович, хватит с них и того». Но Шошин отвечал: «Бейте их гораздо, скоро и с другими поквитаюсь за смерть братьев своих». Утром избитые стрельцы пришли в Стрелецкий приказ, где Шакловитый записал их жалобы и отправил лечиться на казенный счет.
Однако в стрелецких слободах это происшествие прошло незамеченным. Не расшевелили стрельцов и слухи о том, что приверженцы Нарышкиных во дворце неуважительно относятся к царю Ивану: завалили, дескать, дверь в царскую опочивальню поленьями. Стрельцы пожимали плечами. Подумаешь — дверь завалили! Прежде говорили, что его и вовсе задушили, а что вышло? Не трогало их и необычное поведение второго царя — не их дело указывать царскому величеству, как время проводить. Шакловитый сумел навербовать себе только пятерых приверженцев: урядников Обросима Петрова, Алексея Стрижова, Андрея Кондратьева и двух пятидесятников — Кузьму Чермного и Никиту Гладкого.