Своего друга детских лет царь сам включил в списки волонтеров при Великом посольстве, когда оно в 1697 г. отправлялось за границу. Вместе с Федосеем Скляевым, Лукьяном Верещагиным, Александром Меншиковым, Иваном Головиным, Иваном Кочетом и другими преображенцами Гаврила Меншиков неотлучно находился при Петре, работая корабельным плотником на верфи Ост-Индской компании и обучаясь там кораблестроению у мастера Герита Класа Поля.
Побывав на верфях Англии и Венеции, по возвращении из-за границы Гаврила Меншиков в числе других учеников корабельного баса Петра Михайлова работал в Воронеже на постройке кораблей в качестве подмастерья у корабельных мастеров-англичан.
Вплоть до 1704 г. Гаврила Меншиков находился в Воронеже, где помогал Федосею Скляеву строить 50-пушечный „государев" корабль „Ластка", „государеву" яхту „Либе" и две большие камели для проводки на них кораблей к Азову. Завершив эту работу, Меншиков отбыл со Скляевым в Санкт-Петербург, а затем на реку Лугу, где впервые самостоятельно стал строить скампавеи и другие суда для галерной эскадры Балтийского флота. Затем вместе с голландцем Вуотером Вуотерсеном он строил на Сясьской верфи 28-пушечный фрегат „Иван-город", а после слияния этой верфи с Олонецкой стал строить там разные суда вместе со Скляевым и английским корабельным мастером Броуном.
В начале XVIII в. Гаврила Меншиков, хотя еще официально не был, не только корабельным мастером, но даже и подмастерьем, продолжая числиться всего-навсего корабельным учеником (известно, как скупо Петр жаловал званиями даже своих любимцев!), получал жалование пот стать квалифицированному мастеру – 180 рублей в год. Лишь Федосей Скляев из отечественных кораблестроителей в ту пору получал больше – 200 рублей в год (позднее он стал получать 1396 рублей в год). В 1706 г. Гаврила Меншиков работал в Санкт-Петербургском Адмиралтействе, помогая Скляеву строить яхту „Надежда", а затем сам построил на Галеоной верфи опытную 22-баночную галеру, о маневренных качествах которой хорошо отозвался сам Петр.
По просьбе корабельного мастера Броуна, который строил на Новоладожской верфи первые 50-пушечные корабли для Балтийского флота „Рига" и „Выборг", в 1708 г. к нему на помощь направили Гаврилу Меншикова. как бывшего его ученика в Воронеже. Еще не было завершено строительство этих кораблей, когда Петр, отмечая старательность и сметливость Гаврилы Меншикова, произвел его в подпоручики морского флота и присвоил ему почетное звание боцмейстера. Ему было приказано, не оставляя работы с. Броуном в Новой Ладоге, заложить и начать строить самостоятельно на Олонецкой верфи 50-пушечный корабль „Пернов", однотипный с броуновскими. Естественно, что последующие два года были исключительно напряженными для Меншикова. Ему пришлось постоянно разъезжать из Новой Ладоги в Лодейное поле и обратно, что при тогдашнем бездорожье было отнюдь не легким делом. Однако в 1710 г. он справился с царским заданием: сперва он вместе с Броуном спустил на воду два его корабля, а затем и свой „Пернов" на Олонецкой верфи.
Не так просто было провести первые построенные на Ладоге корабли для Балтийского флота через невские пороги и дельту реки, но все же это было выполнено. Отныне было положено начало созданию боевого ядра мощного отечественного флота на Балтике. Гавриле Меншикову, таким образом, выпала честь стать первым отечественным создателем многопушечного корабля Балтийского флота. Однако как корабль „Пепнов", построенный Меншиковым на Олонецкой верфи, так и оба корабля Броуна, который их строил в Новой Ладоге, еще не удовлетворяли требованиям „доброй Пропорции". Они были недостаточно мореходны и имели относительно низкие маневренные качества, что было в значительной степени обусловлено особенностями месторасположения приладожских верфей.
