Прибыв на борт «Отпора», Рэли принес Эссексу извинения и попросил восстановить в должности его офицеров, что и было сделано. Эссекс отомстил Рэли тем, что ни словом не упомянул о его мужестве во время захвата Фаяла. Но своими необдуманными действиями против Рэли Эссекс очень повредил себе в Англии, что он почувствовал после возвращения на родину.
Затеяв тяжбу с Рэли, Эссекс ни ему не дал возможности захватить второй форт, ни сам этого не сделал. Когда же наконец Эссекс дал распоряжение захватить форт, испанцев там уже не было. Солдаты обнаружили лишь два трупа — испанца и англичанина — с перерезанными глотками. В отместку за убитого соотечественника англичане сожгли город. 24 сентября они ушли из Орты.
Захват Рэли Фаяла стал единственной удачей экспедиции. В дальнейшем были сплошные промахи и несчастья. Будучи командующим, Эссекс, похоже, никогда не имел ясного представления о том, что он должен делать. Покинув Фаял, Эссекс направился на северо-восток к Грасьозе, где объединился с голландским отрядом. Эссекс намеревался пополнить на острове запасы пресной воды и продовольствия, а затем, собрав воедино все суда экспедиции, идти к Терсейре и там дожидаться «золотого флота». Но, послушавшись совета одного из своих офицеров, убедившего его в том, что якорная стоянка у Сан-Мигела лучше, нем у Терсейры, Эссекс в ночь на 26 сентября направился к Сан-Мигелу, взяв курс на восток от Терсейры, что значительно удлиняло путь.
Четыре судна экспедиции, в том числе «Радуга» под командованием Уильяма Монсона, по ошибке направились не на восток, а на запад и вскоре встретили «золотой флот», состоявший из 43 судов, включая шесть галионов, груженных серебром, общей стоимостью 10 миллионов песо. Англичане приготовились было, к сражению, но испанские корабли прошли мимо, послав в них несколько ядер и многочисленные ругательства. Монсон приказал стрелять из пушек, трубить в трубы, чтобы привлечь внимание Эссекса, но остальные корабли экспедиции находились слишком далеко, чтобы услышать эти сигналы.
Если бы Эссекс двинулся к западу от Терсейры, он мог бы захватить долгожданный «золотой флот», который теперь беспрепятственно достиг хорошо защищенной гавани Ангра-ду-Эроижму па юге Терсейры.
Эссекс получил известие о «золотом флоте» 30 сентября. Он уже целый день находился у Сан-Мигела, обстреливая город Понта-Делгаду, Эссекс немедленно пошел к Ангра-ду-Эроижму. Через два дня он был на месте и сразу же послал на нескольких пиннасах разведку. Вернувшись, разведчики сказали, что нападение на флот весьма опасно. Собранный военный совет вынес решение не рисковать и вернуться на Сан-Мигел. Рэли поддержал это решение.
4 октября английская эскадра вернулась к Сан-Мигелу. Ночью Эссекс и Рэли на пиннасе обследовали берег, выбирая место высадки. На следующий день Эссекс высадил три тысячи человек, которые должны были захватить Понта-Делгаду. Рэли остался на корабле, руководя бомбардировкой испанских войск, находившихся на берегу. Но обстрел был столь неэффективен, что ни один испанец не пострадал. Попытки англичан овладеть городом продолжались до 10 октября, но безуспешно. Эссексу ничего не оставалось, как отозвать людей на корабли и поспешить домой.
Но и на обратном пути его преследовали неудачи. Сильный шторм разбросал корабли эскадры, и они потеряли связь друг с другом, плывя к родным берегам самостоятельно. Часть судов попала в ирландские порты, а Рэли подошел к берегам Корнуолла, где с удивлением увидел сильно пострадавшие от непогоды испанские суда.
Оказалось, что Филипп послал к берегам Альбиона новую армаду, состоящую из 140 судов, на борту которых находилось 4 тысячи матросов и 8 тысяч солдат. Командовал экспедицией дон Мартин де Падилья. 8 октября 1597 г. армада вышла из Ла-Коруньи. Она должна была уничтожить эскадру Эссекса, а затем захватить Плимут и другие английские портовые города.
И вновь Англию спасла непогода. Сильнейший шторм обрушился на испанские корабли, разбросав их по океану. Часть кораблей попала в ирландские порты, часть — в английские, но большинство отогнало к испанским берегам. Известия о неудавшемся вторжении достигли Англии незадолго до 26 октября, когда Эссекс прибыл в Плимут.
Елизавета была возмущена действиями Эссекса и прямо высказала ему это. Он не достиг успеха в захвате Азорских островов и упустил «золотой флот». Единственным человеком, чьи акции при дворе повысились в результате экспедиции, был Рэли. Королева благосклонно слушала рассказы о его подвигах на острове Фаял.
Шестнадцатый век подходил к концу, шло к концу и царствование Елизаветы. Годы брали свое: королева приближалась к своему семидесятилетию. Многие придворные стали поглядывать на север, в сторону Шотландии, готовясь встретить нового государя, который должен был сменить на троне бездетную Елизавету. Но Рэли, казалось, не думал о будущем, продолжая верно служить своей королеве.