Поскольку деньги, добытые пиратами Олоне во время маракаибской экспедиции, к тому времени иссякли, вожак решил собрать флотилию для нового антииспанского похода. На сей раз он планировал отправиться в Центральную Америку и, проникнув по реке Сан-Хуан в озеро Никарагуа, разграбить испанские поселения, находившиеся на его берегах. Идею этого похода мог подбросить ему либо голландский флибустьер Давид Маартен, который летом 1665 года в компании с ямайскими капитанами Якобом Факманом (Джекманом), Джоном Моррисом, Фримэном и Генри Морганом принял участие в нападении на никарагуанский город Гранаду, а затем (до лета 1666 года) проживал на Тортуге, либо кто-нибудь из членов его команды. Индейцы Москитового берега, традиционно враждовавшие с испанцами и поддерживавшие дружеские отношения с флибустьерами, могли быть использованы в качестве разведчиков и проводников экспедиции.
Флагманом своей флотилии Олоне сделал 26-пушечный испанский флейт, захваченный им в Маракайбо и переименованный в «Сен-Жан». На его борту разместилось около 300 пиратов. Примерно столько же флибустьеров поднялось на борт 4 судов меньших размеров, причем двумя из них командовали уже известные нам капитаны Моисей Воклэн и Пьер Пикар; еще одним судном мог командовать капитан Филипп Бекель.
3 мая 1667 года суда Олоне покинули рейд Тортуги, отправившись сначала к северному побережью Эспаньолы. Место сбора было назначено в Байяхе, где пираты запаслись копченым мясом. Возможно, там же к флотилии присоединился еще один корабль, поскольку в книге Эксквемелина говорится о том, что в поход отправилось не 5, а 6 судов с 700 людьми на борту.