Осенью 1499 г. подьячий Шестаков доносил из Литвы вяземскому наместнику, князю Оболенскому, о большой смуте между латинами и православными в Смоленской земле. Что в смоленского владыку, а также в Сапегу вселился дьявол: они стали хулить православную веру и заявили о своем латинстве. И все православное христианство хотят обратить в католичество. При этом подьячий прямо писал, что князь великий Александр неволит великую княгиню Елену в латинскую проклятую веру, но государыню бог научил и отец ее, и она отказалась. При этом якобы сказала мужу:
— Вспомни, что ты обещал государю отцу моему, а я без его воли не могу этого сделать. Но чтобы не расстраивать мужа, она решила не давать окончательного ответа и добавила:
— Я должна послать отцу письмо с просьбой благословить меня в этом важном деле.
Обо всем этом Оболенский доложил Иоанну. Переслал и записку Шестакова. На этот раз Иоанн направил с послом Иваном Мамоновым приказ не только от себя, но и от матери Елены Софьи:
— Ты можешь пострадать до крови и до смерти, но веры греческого закона не оставляй. При этом Иоанн дал ему наказ выразить Елене упрек: зачем она таится от отца касательно принуждений к перемене веры? И велел убедительно передать увещевание: быть твердою в православии.
К этому времени Иоанн уже решил начать войну со своим зятем, великим князем литовским, и поэтому наказывал Мамонову:
— Ты, Иван, узнай средства нашего будущего противника Александра. Нам интересно знать, был ли у Александра Стефанов посол и заключен ли мир между Молдавией и Литвой? В мире ли со Стефаном братья Александра, польский и венгерский короли? В мире ли с Литвою, Польшей и Молдавией турецкие, перекопские ханы?
Посол получил также от своего великого князя и одно деликатное поручение. Открытие новых земель за Западным океаном доставило Европе не только золото, серебро, невиданные ценные растения, но и трудноизлечимую болезнь, которая быстро стала свирепствовать в европейских странах и разлила свой яд от Испании до Литвы. В Москве стало известно, что в 1493 г. одна женщина привезла ее из Рима в Краков. И здесь эта ужасная опасность очень скоро настигла многих. Заболел даже кардинал Фридерик. В связи с этим Иоанн, наставляя Мамонова, поручил:
— Будучи в Вязьме, разведай, не приезжал ли кто из Смоленска с недугом, в коем тело покрывается болячками и который называют французским…
Пока московский посол встречался с Александром, Еленой, литовскими панами, в Москву в августе 1499 г. прибыл из Литвы посол Станислав Глебович. Он объявил Иоанну о мире между Александром и Стефаном и приглашал московского князя помочь Молдавии против турок. В грамоте Александр убеждал Иоанна:
— Сам можешь разуметь, что владения Стефана-воеводы есть ворота всех христианских земель: не дай бог, если турки ими овладеют…
Александр писал далее, что он согласен именовать Иоанна государем всея Руси при условии, если он письменно и навеки утвердит за ним Киев…
Эту претензию Иоанн тут же назвал «нелепицей». Более того, читая грамоту, заметил: ревностно молю бога о возвращении нам древней отчины, Киева… Не преминул Александр и упрекнуть тестя в том, что умышляет он против его зло в своих тайных сношениях с Менгли-Гиреем. «Брат и тесть, — писал Александр, — вспомни душу и веру». Иоанн на это ответил, что Александр науськивал на Москву и Крым, и Большую Орду Ахмата, и его сыновей.
Иоанн велел отвечать Александру, что окажет помощь Стефану, когда тот сам пришлет просить ее. По обыкновению, московский князь упрекал своего зятя в притеснении Елены к перемене веры.
Между тем, видя непонимание тестем и зятем друг друга, Менгли-Гирей решил использовать это в своих интересах. Его послы в Москве изложили условие, на котором он может помириться с Литвою: 13 городов литовского княжества, в том числе Киев, Канев, Черкассы, Путивль должны были платить ему дань. Александр ответил Иоанну в связи с этим, что требования хана непристойны, что он хочет от Литвы того, чего его предки от предков Александра никогда не требовали.
Чтобы усилить неприязнь крымского хана к Литве, Иоанн передал ему слова Александра, что его люди при отце его и деде у орды никогда даньщиками не бывали и что Александр просит Иоанна не отпускать послов крымских.
Великий московский князь писал хану: Александр мира с тобой не хочет, с твоим врагом — ханом Золотой Орды ссылается, наводит их на нас. И если он с тобой, нашим братом, мира не хочет, то и я с ним мира не хочу, хочу с тобою по своей правде на него быть заодно. И если пришлет к тебе князь великий Александр за миром, то ты бы с ним не мирился без нашего ведома.
