1 октября на рассвете бронепоезд «Офицер» вошел на станцию Орел. Затем бронепоезд продвигался к станции Песочная, примерно в 10 верстах к северо-востоку от Орла, и чинил путь, взорванный противником во многих местах. 2 октября 1919 года легкий бронепоезд «Офицер» и тяжелый бронепоезд «Иоанн Калита» подошли ко взорванному мосту за станцией Песочная. Расстояние от этого моста до Москвы примерно 345 верст, считая по линии железной дороги. Это было кратчайшее расстояние до Москвы, на которое удалось продвинуться бронепоездам Добровольческой армии.
По ту сторону моста находились четыре бронепоезда красных. Они открыли сильнейший огонь из шести орудий, при поддержке одной батареи. Нашим огнем был подбит, получив два попадания, один из неприятельских бронепоездов под курьезным названием «Смерть Директории». Были получены сведения о том, что на этом бронепоезде было несколько убитых и раненых. После 10 минут боя бронепоезда красных отошли. 4 октября вечером бронепоезд «Офицер» выходил на разведку ко взорванному мосту и был обстрелян батареей красных, а на следующий день вел артиллерийский огонь по пехоте противника, наступавшей на Орел. 6 октября бронепоезд «Офицер» охранял станцию Орел, которая нами эвакуировалась. В ночь на 7 октября база бронепоезда отошла на станцию Поныри, в 80 верстах к югу от Орла. Перешедшая в наступление советская ударная группа вышла в район города Кромы, примерно в 30 верстах к юго-западу от Орла, стремясь произвести глубокий прорыв между нашими войсками Корниловской и Дроздовской дивизий. Отряды советской кавалерии из состава бригады Примакова угрожали железной дороге к югу от Орла. Поэтому впереди состава базы бронепоезда «Офицер» была поставлена бронеплощадка в боевой готовности. Команда бронепоезда не предполагала тогда, что наступил перелом в ходе кампании 1919 года и что предстоит долгое и трудное отступление.
Утром 8 октября бронепоезд «Офицер» вышел на позицию у станции Стиш, примерно в 15 верстах к югу от Орла. В это время наступавшие при поддержке двух четырехорудийных батарей части 5-го Латышского полка красных потеснили цепи 1-го Корниловского полка. Бронепоезд быстро выдвинулся во фланг противнику и заставил одну из неприятельских батарей сразу отходить, не дав по бронепоезду ни одного выстрела. Затем бронепоезд «Офицер», открыв огонь из двух своих орудий и всех пулеметов, отбросил латышскую пехоту и преследовал ее в сторону Орла. Бегущие красные скрывались от огня бронепоезда в оврагах и перелесках. Починив взорванный путь, чины бронепоезда сняли на железнодорожной будке телефон, проведенный на неприятельскую батарею. При этом был убит не успевший скрыться начальник связи латышской батареи. Бронепоезд двинулся дальше, миновал выемку и подошел ко входным семафорам станции Орел. В это время открыла огонь четырехорудийная батарея красных, пристреливая край выемки в 80 саженях позади бронепоезда. Командовавший в этот день боевой частью штабс-капитан Шахаратов приказал отходить. Красные открыли заградительный огонь. Но бронепоезд выждал момент между двумя очередями и благополучно въехал в выемку. К вечеру по бронепоезду «Офицер», который находился на позиции близ станции Стиш, противник открыл огонь из тяжелых орудий. Из команды бронепоезда трое были ранены осколками. От командира Корниловского полка полковника Пешни была получена записка с благодарностью «за доблестную работу бронепоезда». 9 октября в бою у станции Стиш бронепоезд «Офицер» получил два попадания: в паровоз и в контрольную площадку.
11 октября все атаки противника на наши позиции у станции Стиш были отбиты и станция закреплена за нами. В этот день бронепоезд «Офицер» находился под сильным огнем многочисленной легкой и тяжелой артиллерии противника, вплоть до шестидюймового калибра. 12 октября бронепоезд был вызван на позицию вследствие аварии недавно сформированного легкого бронепоезда «Гром победы», который был зачислен в состав 9-го бронепоездного дивизиона. Этот бронепоезд сошел с рельс у входного семафора станции Стиш. Бронепоезд «Офицер» прикрывал работы по поднятию сошедшего с рельс состава. Работам благоприятствовал туман. На рассвете 13 октября бронепоезд «Офицер» картечным и пулеметным огнем отбил атаку пехоты красных на деревню Михайловку около станции Стиш. В течение этого дня бронепоезд, маневрировавший на участке около 2 верст, находился под огнем семи легких орудий и нескольких тяжелых орудий 42-линейного и шестидюймового калибра. Однако попаданий в бронепоезд не было. На следующий день, находясь на станции Стиш в центре боевого участка, бронепоезд снова был под обстрелом батарей противника. Подходивший к станции бронепоезд красных был отогнан нашим огнем. Об этих боях у станции Стиш особо упоминает в своей книге, изданной в 1931 году, бывший главнокомандующий Южным фронтом, а затем советский маршал Егоров. По его мнению, «бои за станцию Стиш и противодействие бронепоездам белых, прорывавшимся через расположение бригады и подходившим к Орлу, весьма затрудняли продвижение латышей».
