Из этих двухсторонних затруднений развились любопытные черты, характеризующие церковную жизнь Пскова и всей Руси XIV—XV веков. Прежде всего Псков рядом со стремлением к политической особенности от Новгорода добивался и церковной. В материальном и духовном отношении он более многих епископских городов тогдашней Гуси заслуживал особого епископа, и притом самого деятельного и просвещенного, ибо здесь, особенно благодаря близости враждебных народных и церковных влияний, епископу предстоят трудные задачи, каких не существовало во многих других епархиях. Но московские митрополиты и по своим собственным и по московским княжеским соображениям опасались портить добрые отношения к новгородскому владыке, главе богатой епархии и представителю богатого вольного города. Потому на попытки, какие делал Псков в XIV и XV веках, выпросить у митрополита особого епископа отвечали отказом, ссылаясь на то, что не повелось старины быть владыке в Пскове, искони не бывало. Между тем сами митрополиты должны были допускать отношения, которые оправдывали эти попытки. Среди церковных смут и беспорядков, волновавших Псков в конце XIV и в начале XV века, почти незаметно деятельного пособия пастве со стороны новгородского архиепископа Псковское духовенство со своими вопросами и нуждами обращается непосредственно к митрополиту, пишет ему о появившихся в городе церковных возмутителях–стригольниках, и митрополиты отвечают на его вопросы, вмешиваются в подробности церковной жизни Пскова Митрополит Фотий просит псковичей прислать к нему в Москву благонадежного священника, желая научить его церковным правилам, церковному пению и божественным службам, как будто у Пскова не существовало своего епархиального архиерея. Митрополит Исидор хотел, по–видимому, совсем отделить Псков от новгородской епархии, отняв в 1438 году у владыки суд и печать, воды, земли и оброки, всю пошлину владычню в Пскове, которую поручил своему митрополичьему наместнику.