Трудно было преподобному без своего учителя. Но вот происходит замечательная встреча. В его обитель приезжает со своими учениками старец Леонид (Лев). Преп. Макарий вновь обрел себе руководителя. Это был ответ на его молитвы, ибо духовное сиротство тяжелее плотского. Хотя старец Леонид считал преп. Макария сотоварищем в деле монашеском, но, уступая просьбам и смирению его, решился с ним обращаться как с учеником. Впрочем, их совместное пребывание скоро прекратилось: преп. Леонид был отправлен в Оптину. Шла переписка, кончившаяся переездом и старца Макария в Оптину, в Иоанно-Предтеченский скит. К Площанской Пустыни он долго хранил любовь.
Старец Леонид был необыкновенный человек. Он вел постоянную внутреннюю борьбу, творил Иисусову молитву, имел дар прозрения и исцеления. Чтобы укрыться от суетной славы, слегка юродствовал. Он не терпел неискренности, самомнения, теплохладности. Преп. Макарий был постоянно при нем, до самой его смерти. Оба они «вынянчили» великого старца Амвросия, прозорливца и чудотворца. Это была атмосфера, насыщенная благодатью, совершающая чудеса. Стопами страждущих и убогих, физически и духовно, была истоптана тропинка к Оптиной, с еще большей силой, чем к обычным монастырям. Старец Лев нередко прозревал, где кроется что недоброе, резко обличал приходивших к нему, но для того лишь, чтобы потом таким теплом любовным обдать их, что им особо запоминалась радость обретения чистой совести. Старец Макарий был более мягкого склада души. Он занимался много корреспонденцией. По смерти преп. Леонида вся тяжесть подвига духовного руководства легла на него. Тихая радость о Господе никогда не покидала этого святого делателя, целившего и души, и тела. Помазуя елеем из лампады, горевшей в его келье перед чтимой им «Владимирской» иконой, старец приносил великую пользу больным телом, и случаи таких исцелений немалочисленны. Особенно часты были исцеления бесноватых.
Преп. Макарий был роста среднего; лицо некрасивое, со следами оспы, но белое, светлое, взгляд тих и полон смирения. Нрав имел чрезвычайно живой и подвижный, память прекрасную: после первой исповеди на всю жизнь запоминал он человека. Был он несколько косноязычен, не хватало дыхания при разговоре. Это его смущало всю жизнь. Одет был всегда бедно.
Вот как описывает старца один из его современников: «Лицо — ничем не поражающее с первого взгляда, вовсе некрасивое по обыкновенным понятиям о красоте физической, даже неправильное, по недостатку в глазах, с печатью постоянного углубления в себя, следовательно на вид более строгое, нежели ласковое, но такова сила благодати, что лицо это, служа зеркалом чистой, любвеобильной и смиренной души, сияло какою-то неземною красотою, отражая в себе то или другое из свойств внутреннего человека, плодов духа, исчисленных апостолом. Вообще в нем было редкое соединение детской простоты, тихости и смирения, делавшее его доступным всем и каждому («Жизнеописания отечественных подвижников благочестия», М., 1909 г., сентябрь, с. 120).
С тех пор как преп. Макарий появился в скиту, где его возвели в настоятели, жизнь его приняла характер, не изменявшийся до самой смерти. Она была полна попечений, как чисто пастырских, так и о внешнем благоустроении, с раннего утра до поздней ночи. В церкви им было установлено пение киевского распева, введена должность канонарха, плавное чтение и пение «на подобны». Вокруг храма благоухали массы цветов, расходясь по бокам многочисленных скитских дорожек. Внутренность скита, превращенная в плодовый сад основателем преп. Моисеем, усердно поддерживалась заботами о. Макария, и нередко зимою городские и сельские жители просили плодов для болящих. Сам старец, хотя и был иеромонахом, не служил из-за косноязычия и по глубокому своему смирению. Но зато с усердием пел он часто и со слезами. Особенно любил он песнопение «Чертог Твой».
А вот что пишет о преп. Макарии один светский человек: «Первая наша встреча со старцем, против нашего ожидания, не имела ничего особенного. Припоминая себе рассказ о. К., мы думали встретить подвижника с особенным выражением в лице, с особенными приемами; оказалось, что это был простой, обыкновенный монах, чрезвычайно скромный, неразговорчивый и к тому же косноязычный. Я положительно был разочарован, но жена моя, несмотря на свою светскую бойкость, с первого раза почувствовала какой- то безотчетный страх, смешанный с благоговением, а в следующие его посещения привязалась к нему всей душой.
В следующую осень мы опять посетили Оптину Пустынь. Отец Макарий был уже обходительнее и откровеннее с нами. Он подробно расспрашивал о нашем житье-бытье, говорил о Петербурге и встречающихся в нем на каждом шагу искушениях. Когда я признался в смущениях, которые так безотвязно преследовали меня среди столичных развлечений, о. Макарий заговорил так, как никогда то того не говорил с нами. Жадно ловили мы каждое слово подвижника и, по уходе его, советуя друг другу, записали чудную речь старца Божия...