Долго пробыв ближайшим учеником преп. Макария, преп. Иларион, став скитоначальником и общим духовником обители через два с половиной года по смерти преп. Макария, старался и по управлению и по духовничеству поддерживать те порядки, которые были заведены его дорогим учителем.
Пять раз в году, во все посты совершалась им исповедь всем относившимся к нему братиям — исповедь не общая, а с подробным опросом каждого исповедывающегося о всем касающемся до его внутренней жизни и устроения. Каждый по своей нужде получал при этом наставление для дальнейшей деятельности. Несмотря на такой труд и слабое здоровье, старец все-таки выстаивал все церковные службы, как известно, особенно продолжительные на первой и седьмой седмицах Великого поста. Заканчивалась братская, начиналась исповедь женского пола. Сестер монастырского скотного двора, монахинь, или мирян обоего пола, прибывших для того к старцу со стороны. Исповедь часто продолжалась до чтения правила «На сон грядущим». По субботам перед праздниками приходили для исповеди чередные иеромонахи и иеродиаконы.
Преимущественно после вечерней трапезы, старшие монахи или имевшие особенную нужду, а многие почти ежедневно приходили к старцу, по заведенному порядку, для очищения совести откровением помыслов, покаянием и для получения себе от старца в руководство наставлений и совета, сообразно с устроением каждого. Старец говорил большей частью не от себя, а приводил слова и примеры из Св. Писания или святоотеческих писаний или припоминал, что в подобных случаях говаривал, советовал, или приказывал старец Макарий. Слова наставлений старца Илариона были кратки, ясны, просты и имели силу убедительности, потому что он сам первый исполнял то, что советовал братии, и сам уже опытно побывал в различных случаях, в которых приходилось наставлять братию.
При занятиях с братией обители у старца не было отказа никому из посторонних посетителей, приходивших поговорить с ним о своих духовных нуждах. Во всякое время к нему был свободный доступ и знатным, и незнатным; и богатым, и бедным; и ближним, и дальним; и монашествующим, и мирским. Всех принимал старец, со всеми был одинаково обходителен и внимателен. Мужчин принимал в своей приемной келье, а женский пол в так называвшейся хибарке, особой пристройке, состоящей из сеней и небольшой келейке с одним окном, с отдельным входом извне скита, близ скитских ворот. В переднем углу хибарки, пред иконами Христа Спасителя и св. апостола Петра, висела лампадка и стоял аналой с крестом, исповедной книжкой и епитрахилью, чтобы желающие могли тотчас же приступить к исповеди.
Многие из посетителей для того и являлись в обитель, чтобы поведать старцу Илариону о своих духовных нуждах как опытному наставнику. После обычных приветствий старец искусными вопросами вызывал откровенное объяснение посетителя о цели его посещения и составлял себе понятие о его душевном состоянии. Когда находил нужным, предлагал посетителю подготовиться к очищению своей совести, исповедованием, назначая для этого не менее трех дней, пересмотреть всю свою прежнюю жизнь с семилетнего возраста, припомнить и отыскать в себе преимущественно забытые грехи, в которых не было принесено покаяние, и в которых часто и таилась причина душевной болезни. Ежели же посетитель почему-либо не достигал этого, то старец сам на исповеди искусными вопросами уяснял, в чем дело, вызывал посетителя на воспоминание о нераскаянном грехе, по невниманию обратившемся в навык.
Возбудив сознание и сокрушение о грехах, старец иногда, по степени и важности их, налагал на кающихся епитимии, сообразуясь с родом жизни, званием, состоянием, занятиями, здоровьем, возрастом, причем требовал, чтобы кающийся исполнял ее в точности и неопустительно. Епитимия состояла из молитв, покаянного канона, чтения кафизм, поклонов, раздачи милостыни, в прощении обид и оскорблений, примирении с обидевшими, возвращении долгов или чего неправильно присвоенного, оставлении неприличных для христианина навыков, забав и удовольствий, праздного времяпрепровождения и т.п. По исповеди допускал к принятию Св. Тайн. Многие, получив на исповеди от старца ощутительную пользу душевную, продолжали и после жить по наставлениям старца, исправлялись от душевных недугов и жили за молитвами старца благочестиво и благополучно и имели его уже своим постоянным духовником и наставником. Также много приводили к старцу страдающих нервными и душевными болезнями, которые чудесным образом, силою благодати, пребывающей в нем, он исцелял;