Вернувшись с юридическим дипломом в Чикаго в 1991 г., Барак устроился на работу в местное отделение крупной правовой фирмы «Сидли Остин» (
Еще в 1983 г. Обама познакомился с Джеремией Райтом, пастором Объединенной церкви Троицы Христовой в Чикаго. Тот проповедовал «черную революцию», ненависть к белым (особенно к евреям), проклинал Государство Израиль. Его взгляды были созвучны тем, что исповедовала организация «Черные пантеры», выступавшая за создание на территории США отдельного негритянского государства. Он был близок и с известным лидером радикальной организации «Нация ислама» Луисом Фарраханом, также выступавшим с проповедью антисемитизма и расизма. На Обаму проповеди Райта произвели глубокое впечатление, тем более что он выступал за своего рода ассимиляцию христианства и ислама. Обама называл Райта своим ментором. Журналист Эдвард Клайн в течение нескольких часов интервьюировал Райта, и тот рассказал, как Обама приходил к нему каждый раз, когда у него что-то не ладилось в карьерных или личных делах. Вступив в политику, Обама стал скрывать свои связи с проповедником-человеконенавистником. Райт затаил обиду и рассказал, что в 2008 г. Обама тайно приезжал к нему и просил молчать по поводу их взаимоотношений. Тогда же Райт получил электронное письмо от одного из друзей Обамы, который предлагал «преподобному» 150 тыс. долларов за отказ от оглашения отношений с кандидатом в президенты. От денег он отказался.
Отношения с Райтом и косвенно с Фарраханом продолжались вплоть до президентской кампании, когда Обама публично отказался от их поддержки, заявив, что взгляды Фаррахана для него неприемлемы. Но все же влияние экстремистских проповедников в определенной степени сказалось на политике Обамы.
В 1990-х гг. Барак Обама стал богатым человеком. Причин, позволивших ему переселиться из южного Чикаго в престижный пригород Кенвуд, где он прибрел дом за 1,6 млн долларов, он вразумительно не пояснял. Он связывал рост своих доходов с успешной продажей его первой книги «Мечты моего отца», вышедшей в июне 1995 г., которая была автобиографией самого Барака и содержала его версию о своем детстве и юности. В книге было немало рассуждений о выдающейся роли афроамериканского населения США. Недоброжелатели, однако, связывали покупку дорогого дома и в целом превращение Обамы в миллионера со связями с чикагским предпринимателем Энтони (Тони) Резко. Последний сыграл ведущую роль в организации кампаний демократа Рода Благоевича вплоть до избрания его в 2002 г. губернатором штата Иллинойс. Было установлено, что дом был продан Обаме супругой Резко, причем неизвестно, какая сумма была реально уплачена. Эта тема привлекла внимание прессы, когда сам Резко, а затем губернатор Благоевич были обвинены в коррупции, Благоевич смещен в результате импичмента, и оба сели в тюрьму. Обама поспешил отмежеваться от обоих, но факт, что между ним и Резко существовали деловые и дружеские отношения, вынужден был признать. Да и во время избирательных кампаний Благоевича Обама был советником в его штабе.