Когда Дональд окончил университет, он получил новую отсрочку от призыва, на этот раз по медицинским показаниям. В течение некоторого времени он чувствовал сильные боли в пятках, которые подавлял лекарственными средствами, не обращаясь к врачам. Когда же проходила очередная медицинская проверка, был обнаружен плантарный фасцид обеих ног — заболевание, которое в просторечии называют шпорами в пятках. Дональд был освобожден от военной службы кроме чрезвычайного положения в национальном масштабе. После «военной академии» Дональд явно не любил все, что относилось к армейской службе. Но он исправно проходил медицинские комиссии и от возможного призыва не уклонялся. Так что в армии Трамп действительно не служил, но отнюдь не потому, что уклонялся от службы.
В 1968 г. Трамп полностью включился в отцовский бизнес, связанный в основном со строительством зданий и их дальнейшей эксплуатацией путем сдачи внаем квартир и целых домов, а в некоторых случаях и их перепродажи. В 1971 г. его отец Фред в основном отошел от дел, заняв пост председателя совета директоров. По его рекомендации Дональд стал ее президентом, а компания получила название «Организация Трампа».
Еще в то время, когда компанией руководил Фред, и особенно после того, как ее возглавил Дональд, стали возникать конфликты с левыми общественными организациями, связанные с тем, что Трампы якобы отказывали в сдаче квартир и других помещений в аренду тем или иным лицам на основании цвета кожи. Сами Трампы и их адвокаты доказывали, что речь шла не о цвете кожи, а о том, что стоимость ренты была высокой, и компания опасалась, что лица с низким доходом окажутся несостоятельными должниками. Логика была элементарной: лучше отказать в сдаче помещения, чем потом вести утомительные, дорогостоящие судебные разборки. Положение осложнилось в 1973 г., когда по жалобам афроамериканцев Департамент юстиции начал расследование фактов отказа «Организацией Трампа» в сдаче квартир в аренду по расовым признакам. Трамп представил документы, что в жилых домах компании квартиры повышенной комфортности были дорогими, а некоторые лица, пытавшиеся их получить, не обладали необходимыми средствами. Были представлены сведения и об афроамериканцах, снимавших у компании дорогие апартаменты. Стало ясно, что левацкие афроамериканские организации занимаются провокацией. Конфликт с Департаментом юстиции завершился в 1975 г. соглашением, по которому в качестве посредника между «Организацией Трампа» и афроамериканцами была привлечена Национальная городская лига — умеренное объединение чернокожих, отстаивавшее их права и интересы. Лига проверяла платежеспособность возможных клиентов, а Трамп принимал на веру ее рекомендации. Так Дональд продолжал учиться не только наступательной агрессивности, но и компромиссам, которые не вредили бизнесу.
С 1978 г. Трамп приступил к масштабным строительным инициативам на Манхэттене. Начал он с того, что купил старый и запущенный отель «Коммодор», расположенный в центре города, рядом с Центральным вокзалом. Перестроив гостиницу (фактически почти полностью разрушив, оставив лишь фундамент), Трамп при помощи займа у гостиничной фирмы «Хайятт» возвел новый крупный отель, получивший имя «Гранд-Хайятт».
В 1980 г. городские власти предоставили Трампу право на возведение жилищно-гостинично-делового небоскреба в Манхэттене. Строительство 58-этажного здания на Пятой авеню, вновь в центральной части города, было завершено в 1983 г., что считалось рекордными сроками. На крыше здания, получившего название «Башня Трампа» (
