1939 год, 10 октября – в Москве был подписан Договор о взаимопомощи между Литвой и Советским Союзом, по которому город Вильно и Виленская область передавались Литве. Остальная часть бывшей Срединной Литвы была присоединена к Белорусской ССР.
1939 год, 27 октября – части литовской армии заняли Вильно.
1940 год, март – на конференции Балтийской Антанты в Риге министры иностранных дел Балтийских стран вновь подтвердили решимость «оставаться вне вооруженных конфликтов и обеспечивать их (своих стран) независимость и безопасность»
1940 год, 16 июня – Литве, Латвии и Эстонии были предъявлены однотипные ультиматумы от СССР с требованием допустить на их территорию дополнительные контингенты советских войск. Руководство этих стран уведомлялось, что если до 23:00 не будет получен ответ, вооруженные силы СССР войдут сами и подавят любое сопротивление.
1940 год, 17 июня – Части Красной Армии вошли в Литву, Латвию и Эстонию.
1940 год, 21 июля – Константин Пятс сложил с себя полномочия президента Эстонии. Он был арестован советскими властями и депортирован вместе с семьей в ссылку в Уфу.
1940 год, 21 июля – Народный сейм провозгласил образование Литовской ССР и постановил просить Верховный Совет СССР принять Литовскую ССР в состав СССР.
1940 год, 21 июля – Народный сейм Латвии объявил об установлении Советской власти в стране и о провозглашении советской социалистической республики. Он также постановил просить Верховный Совет СССР принять Латвийскую ССР в состав СССР.
1940 год, 22 июля – была принята декларация о вступлении Эстонии в состав СССР.
1940 год, 3 августа – Верховный Совет СССР удовлетворил просьбу Литвы, и она вошла в состав СССР. С этого времени город Вильно по-русски официально называется Вильнюсом, и он получил статус столицы Литвы (фактически столица была перенесена в Вильнюс только в конце 1940-х гг.).
1940 год, 5 августа – Верховный Совет СССР принял закон о включении Латвийской ССР в состав Советского Союза.
1940 год, 6 августа – сессия Верховного Совета СССР приняла постановление о принятии в состав СССР Эстонской ССР.
1941 год, 2 апреля – был написан Меморандум рейхсминистра Альфреда Розенберга, которым предусматривалось превращение Литвы, Латвии и Эстонии в «территорию немецкого расселения, призванную ассимилировать наиболее подходящие в расовом отношении местные элементы».
1941 год, 22 июня – нападением нацистской Германии на Советский Союз началась Великая Отечественная война. Немецкие военные самолеты начали бомбить Рижский аэропорт и его ангары.
1941 год, 23 июня – Вильнюс был оккупирован немцами.
1941 год, 29 июня – германские войска в Риге заняли левый берег Даугавы.
1941 год, 7 июля – немецкие войска подошли к границе Эстонии.
1941 год, 25 июля – немецкие войска вошли в Таллин.
1941 год, 28 августа – последние части Красной Армии покинули Таллин.
1941 год, август – Литва была оккупирована Германией и вошла в состав рейхскомиссариата «Остланд».
1941 год, сентябрь – территория Латвии и Эстонии также была включена в состав рейхскомиссариата «Остланд».
1942 год, 28 августа – было объявлено о создании Эстонского легиона войск СС и начале приема в него добровольцев.
1944 год, 3 февраля – Красная Армия вступила не территорию Эстонии.
1944 год, 13 июля – войска 3-го Белорусского фронта освободили Вильнюс от немецко-фашистских захватчиков.
1944 год, 27 июля – войска 1-го Прибалтийского фронта освободили Шяуляй.
1944 год, 1 августа – войска 3-го Белорусского фронта освободили Каунас.
1944 год, 21 сентября – советские войска освободили от немецко-фашистских захватчиков Таллин.
1944 год, 5 октября – высадка войск Ленинградского фронта силами Балтийского флота на остров Сааремаа.
1944 год, 13 октября – немецко-фашистские войска покинули Ригу, и туда вошли части Красной Армии.
1944 год, 15 октября – Красная Армия полностью овладела городом Рига.
1949 год – массовая депортация, ссылке в Сибирь подлежали люди, классифицированные советской властью как кулаки, бандиты, националисты или пособники «лесных братьев».
1949–1950 годы – в Прибалтике прошла массовая коллективизация.
1956 год, 18 января – бывший президент Эстонии Константин Пятс скончался в психиатрической больнице в поселке Бурашево под Калининым.
1956 год – в Прибалтику началось возвращение выживших депортированных.
1972 год, 14 мая – самосожжение литовского диссидента Ромаса Каланты в Каунасе, после которого начались массовые выступления протеста.
