Чосер принимал участие в одной из кампаний Столетней войны, был взят в плен и выкуплен. Эта тема была на слуху, да и брак с представительницей знатного рода, дочерью сэра Паона Роэта (ее сестра позже вышла замуж за Джона Гонта, принца крови и влиятельнейшего вельможу того времени), тоже порождал немало сплетен и, вероятно, открывал доступ к средоточию власти. В те времена идея зарабатывать на жизнь исключительно писательским ремеслом не пользовалась успехом. Чосеру необходимо было найти источник дохода, и он обнаружил такой источник, который, как показало время, позволил ему развить свой писательский талант и предоставил точку опоры в мире денег, интеллектуальных занятий, дипломатии и общественного положения. В 1370-е годы он начал ездить за границу в составе королевских дипломатических миссий. В Генуе он заключал торговое соглашение; во время пребывания с миссией в Милане он ознакомился с ошеломляющими достижениями итальянской поэзии. Еще были живы Петрарка и Боккаччо; произведения Данте высоко ценились и изучались. В творчестве Чосера заметно их влияние.
После десятилетия походной жизни за границей (а за это время он успел написать «Птичий парламент» и «Троил и Крессида» и перевести «Утешение философией» Боэция) Чосер осел в Лондоне и стал таможенным контролером. В 1386 году он избирается в качестве «рыцаря графства», то есть депутата в парламенте от графства Кент. Тогда же приступает к работе над «Кентерберийскими рассказами» и в это же время оказывается в довольно стесненных обстоятельствах в результате интриг при дворе Ричарда II; у Чосера оказалось много долгов, но через некоторое время ситуация налаживается благодаря назначению его производителем работ при дворе. Вскоре он покидает эту должность и становится скромным помощником лесничего в Петертоне, в графстве Сомерсет; в 1399 году он снимает дом в саду Вестминстерского аббатства, но в следующем году умирает. Его жизнь вместила важнейшие события того времени, и его осведомленность и жизненный опыт придали «Кентерберийским рассказам» историческую силу и достоверность. Несмотря на то что персонажи и события здесь вымышленные, мы чувствуем, что они отражают близкое и даже непосредственное знакомство с жизнью того времени. Англия Чосера достоверна.
Книга открывается описанием весеннего дождя:
Так автор спокойно и неторопливо собирает слушателей и читателей, говоря с ними на своем языке, на языке, предназначенном больше для чтения вслух, для широкого круга слушателей, чем для чтения наедине:
(Когда апрель свежим дождем Пропитал сухую землю марта до корней И промыл каждую жилку той влагой, Что обладает силой пробуждать к жизни цветы, Когда зефир сладостным дыханием Вложил дух в нежные новые ростки Во всех лесах и на всех лугах… В это время народ оправляется в святое паломничество…)
