Первым губернатором Севастополя с 9 октября 2014 по 28 июля 2016 (временно исполняющий обязанности губернатора Севастополя с 14 апреля по 9 октября 2014) стал вице-адмирал С.И.Меняйло. С августа 2014 года у него образовался конфликт с председателем Законодательного собрания Севастополя А.М.Чалым (который ранее рекомендовал Президенту РФ назначить Меняйло губернатором Севастополя). Среди причин называют различное видение развития города и подходов к его управлению. К концу 2015 года конфликт перешёл в противостояние исполнительной и законодательной властей города, приведший к отставке героя крымской весны А.М.Чалого. Но и С.И.Меняйло не намного дольше продержался на своем посту. 28 июля 2016 года он ушёл в отставку со своего поста по собственному желанию. За 6 дней до этого сторонники А.М.Чалого начали сбор подписей под обращением к В.В.Путину об отправке в отставку С.И.Меняйло и инициировании проведения референдума по вопросу выборов главы Севастополя (Вадим Никифоров. Севастополь копит подписи за отставку губернатора // Коммерсантъ, 25.07.2016). Автор часто бывал в Севастополе в этот период и слышал о С.И.Меняйло только негативные отзывы, в том числе, и о его злоупотреблении спиртным.
Сменил его Д.В.Овсянников. 28 июля 2016 года Указом Президента России В.В.Путина он был назначен временно исполняющим обязанности Губернатора Севастополя. 10 сентября 2017 года одержал победу на первых прямых губернаторских выборах при 30 % явке избирателей. Севастопольцы ногами выразили свое неприятие этого руководителя, а в дальнейшем желали только одного – чтобы Д.В.Овсянникова не просто сняли, а отдали под суд за различные злоупотребления властью. Он свою команду полностью сформировал из неграмотных «варягов», не доверяя севастопольцам даже небольших руководящих должностей в своей администрации. Трудно было найти более неподходящего кандидата на пост главы Севастополя: Овсянникову на момент назначения было 39 лет и никакого опыта работы в качестве первого лица в области хозяйственной деятельности, да и в личном плане вызывал неприязнь. 11 июля 2019 года был освобождён от должности губернатора Севастополя по собственному желанию. Президент РФ В.В.Путин объявил благодарность Д.В.Овсянникову за активное участие в общественно-политической жизни России. Севастопольцы расценили это решение Президента в отношении Овсянникова как плевок в свой адрес. Позднее в апреле 2020 г. Овсянников был исключён из партии «Единая Россия» и снят с должности заместителя министра промышленности и торговли после скандала в Ижевском аэропорту.
В 2014 г. В.В.Путин любил приезжать в Севастополь и выступать на площади им. П.С.Нахимова перед многотысячной и восторженной толпой горожан. Но затем перестал с ними встречаться таким образом. Авторитет российской федеральной власти и лично В.В.Путина, благодаря Меняйло и Овсянникову – назначенцам из Москвы, в Севастополе значительно снизился. Встречаться публично стало некомфортно. Севастопольцы все больше выражали разочарование российскими властями, находя немало их схожести с украинскими, в частности, по вопросам коррумпированности. Новые надежды по исправлению сложившейся ситуации теперь обращены к третьему губернатору города-героя – М.В.Развозжаеву, но о нем позже.
О власти в республике Крым. «У нас сейчас двоевластие в Крыму: Константинов, который Госсовет возглавляет, – на себя тянет, а Аксенов на себя, у нас это во всех структурах. Такого понятия, как стратегическое планирование, не было, и не знаю, появится ли оно. Наша общественная палата была сформирована из людей, которые к общественной деятельности не имеют никакого отношения, случайные люди. Чиновники считают, что они адаптировались (у них прошла первичная адаптация). Полгода они боялись. Потом поняли, что не страшно. И стали делать примерно то же, что они делали раньше – заниматься коррупцией. Некоторые даже с отягчающими обстоятельствами, компенсируя полгода страха. Возможно, что какая-то волна их накроет, и снова наступит состояние оцепенения, но пока разгул больше, чем был раньше. Главная проблема – наша старая власть, которая сохранилась от Украины. Все остались на местах – кланы, семейства, которые друг друга покрывают. Такое ощущение, что это никто не вычищает. Нам бы хотелось, чтобы здесь федералы и полиция серьезно этим занялась». (Г.Лукъянова, А.Нечаева. «Крым наш»: главные проблемы российского Крыма глазами его жителей. ИА REGNUM. https://regnum.ru/news/polit/1972375.html).
