Начальная история монастыря полна загадок. Неизвестны происхождение названия, имя основателя и дата основания. Неясен его первоначальный статус, можно только гадать – был ли он монастырем в привычном для нас понимании, то есть самоуправляющейся общиной с игуменом (игуменьей) и другими выборными должностными лицами, или имел другое внутреннее устройство. Загадок немало. Документально подтверждаемые сведения крайне скудны. И все же известные и вновь выявленные исторические документы позволяют воссоздать историю его появления и, тем более, последующего развития, а вместе с тем историю развития окружавших его селений, из которых вырос город Хотьково.
По мнению исследователей, заселение славянами территории современного города Хотьково и округи началось в XI–XII веках, а первыми появились в этих глухих, покрытых девственными лесами, местах славяне кривичи. Здесь они встретились с редким населением балтских и финно-угорских племен. Мирное соседство и постепенное смешение мерян и балтов со славянами отразилось и в местной топонимике. Так, балтскими по происхождению являются названия рек Веля и Воря. Названия реки Пажи и ее притока, ручья Подмаш – мерянские. К раннеславянским относятся названия поселений Хотьково и Радонеж.
Первоначально славяне заселяли долины рек, устраиваясь на возвышенностях, в речных поймах, на террасах коренных берегов, на высоких мысах в речных излучинах. К последнему типу поселений относятся Радонеж и Хотьково. С XIV века славяне селились не только по берегам рек, но и на суходолах. На территории Хотькова археологам удалось обнаружить 11 селищ (остатков неукрепленных поселений) того времени. В основном это были починки или деревни в один двор, реже два-три двора. Одно из таких селищ oтмечено и на территории монастыря.
Покровский Хотьков монастырь стоит на узком и длинном мысу, образованном речкой Пажей и Комякинским оврагом. Место это издревле называлось Хотково или Хотков. Среди различных версий прохождения названия Хотькова монастыря наиболее правдоподобна та, согласно которой в его основе лежит древнеславянское мужское имя Хот или Хотьк.
Хотков, – так, вероятно, называлось небольшое славянское земледельческое поселение, на месте которого возник Покровский Хотьков монастырь. Поселение могло быть основано в X–XII столетиях и запустеть или исчезнуть в 30–90-х годах XIII века из-за неоднократньк татарских нашествий. Но его название осталось в народной памяти и перешло на обжитое первыми поселенцами место, которое позднее занял Покровский монастырь. Не случайно в дошедших да нас документах XIV–XVI веков его называли монастырем «иже на Хоткове», уточняя таким образом месторасположение обители.
Историки и краеведы сходятся в том, что Покровский монастырь появился в первое 30-летие XIV века. Это было время, когда в результате татарских набегов на богатые центральные области и города Владимиро-Суздальской земли произошел отток населения в доселе малообжитые лесные окраины.
К 1336 году относится первое письменное свидетельство о волости Радонежской и селе Радонежском: по завещанию великого Московского князя Ивана Калиты село вместе с волостью было передано его второй жене Ульяне. В то время Радонежское было крупнейшим поселением на северо-восточной границе Московского княжества. В нем, на холме в излучине Пажи, размещалась укрепленная усадьба княжеского наместника, в обязанности которого входило привлечение в волость переселенцев за счет предоставления им от имени князя различных льгот и «ослаб».
В начале 30-х годов XIV века в «весь, глаголемую Радонеж» из города Ростова перебралось сразу несколько семей, среди которых был боярин Кирилл «с всем домом своим, и с всем родом своим», отец будущего Троицкого игумена Сергия Радонежского, в миру Варфоломея. Незадолго до смерти, последовавшей, согласно мнению церковных историков, в 1337 году, Кирилл и его жена Мария приняли постриг в Покровском монастыре и были погребены в нем. Еще раньше, после смерти жены Анны, также погребенной в Хотьковом монастыре, здесь принял постриг старший сын боярина Степан, в монашестве Стефан. Пострижение близких Сергия «на Хоткове» говорит о тесной связи монастыря с селом Радонежским, Радонежской волостью. В чем же могла заключаться эта связь? Имеющиеся документы позволяют утверждать, что ко времени пострижения родителей Сергия Покровский монастырь относился к характерному для средневековой Руси типу так называемого «мирского монастыря».
