Шестнадцатого августа армия мятежников подступила к Шрусбери, но обнаружила, что Уэльские ворота наглухо закрыты перед ней. Городские власти предвидели, что мятежники, пройдя через Уэльс, попытаются войти в Шрусбери именно через Уэльские ворота, а учитывая состав армии Тюдора, включавшей в себя валлийцев, шотландцев и французов, это была вовсе не та сила, которую можно было впустить в город без больших раздумий и серьезного торга. Томас Миттон, бургомистр, помог при аресте герцога Бэкингема, и Ричард соответственно наградил его, доверив ему охранять замок Бэкингема в Каусе (Caus). Кроме того, король сократил сумму арендной платы, которую выплачивал ему город. В силу этого Миттон должен был испытывать по отношению к Ричарду верноподданнические чувства, как об этом сообщается в «Хронике Шрусбери»[133].
Тюдору срочно нужно было договориться о том, чтобы его впустили в город. Ведь если бы он получил отказ, другие английские города узнали бы из сообщений, что с ним не слишком считаются, и тоже оказали бы ему сопротивление. Поэтому Генрих отступил назад и раскинул лагерь в нескольких милях от Шрусбери. На следующий день, 17 августа, он завязал переговоры с городскими властями и заверил их, что если его людям будет позволено проследовать через Шрусбери, он с пониманием и уважением отнесется к клятве верности, которую горожане принесли Ричарду III. Успешному ходу переговоров помог приезд Роуленда Уорбертона, посланника сэра Уильяма Стэнли, который, очевидно, прослышал о тупиковой ситуации, возникшей в Шрусбери, и решил вмешаться. Сам Стэнли тогда находился либо в своем флинтширском поместье в Холте, расположенном примерно в 30 милях от Шрусбери, либо уже прибыл со своим отрядом в округ Шрусбери. Теперь городские власти быстро склонились к соглашению: в соответствии с ним, армии мятежников разрешалось проследовать через Шрусбери. Это случилось при содействии Ричарда Кромпа (так, по крайней мере, он сам заявлял впоследствии). В ноябре 1485 года Кромп, будучи к тому времени одним из маршалов королевского двора, утверждал, что он, рискуя собственной жизнью, помог Генриху во время его похода к Босворту: «…своими средствами и усердным трудом способствовал тому, что город Шрусбери был сдан в ваши [т. е. Генриха] руки». Точно известно, что Кромп получил от Генриха несколько наград. Миттон, человек, определенно сыгравший важную роль в этих событиях, кажется, не пострадал в политическом плане из-за того, что вначале отказывался пропустить Тюдора в город, коль скоро он снова стал бейлифом в 1488 году, а впоследствии занимал этот пост еще несколько раз[134].
Продолжив свой поход вглубь Англии, армия мятежников провела ночь на 18 августа в Ньюпорте, в Шропшире. Начиная с этого момента к Генриху стали присоединяться новые подкрепления. Двое из них были особенно крупными: Гилберт Тэлбот, действуя от имени своего племянника, молодого графа Шрусбери (который тогда мог находиться при Ричарде III), привел отряд, насчитывавший от 400 до 500 человек, а Ричард Корбет, пасынок сэра Уильяма Стэнли, привел 800 человек. Награда Тэлбота состояла в том, что он был посвящен в рыцари сразу после битвы при Босворте, а позднее получил еще много пожалований. Вероятно, в окружении Тэлбота находился Джон Минд из Литтл-Саттона, что в Шропшире. В 1487 году он скончался от ран, полученных в битве при Босворте. Сразу после этого его сын, Джон Минд Младший, подал прошение о награде, в котором сообщалось, что Джон Минд Старший привел на битву шесть человек, «вооруженных за его собственный счет», но так и не получил никакой награды и умер в бедности[135].
