Начальником над ратью назначили сперва князя Черкасского, а товарищем ему князя Лыкова; но последний не хотел принять своей должности, ссылался на то, что он служит государю сорок лет, лет с тридцать ходит в походы начальником, а не подчиненным и не в товарищах. Этот местнический спор по жалобе Черкасского был разобран, и князь Лыков «за свою бездельную гордость и упрямство» должен был уплатить за бесчестье Черкасскому 1200 рублей, двойной оклад его жалованья. После этого главное начальство над войском вручено было боярину Михаилу Борисовичу Шейну, известному своей обороной Смоленска, а в товарищи ему назначили Артемья Измайлова. Войска с ним пошло в поход 32 тысячи с 158 орудиями. Другие воеводы тоже должны были двинуться к литовской границе.
Война началась очень удачно. Заняты были города Серпейск, Дорогобуж и затем стали сдаваться один город за другим. Шейну велено было из Дорогобужа идти немедля под Смоленск, и, чтобы не было никаких помех делу, государь приказал всем воеводам, головам и дворянам быть «без мест» на все время войны, т. е. не вести никаких местнических споров между собою.
Шейн подступил к Смоленску и осадил его; но осажденные держались крепко. Восемь месяцев уже длилась осада. Русская рать окружила со всех сторон город, сделаны были кругом земляные окопы, откуда беспрерывно били по городу из пушек. Полякам трудно было держаться в городе – у них уже чувствовался недостаток в съестных припасах. Со дня на день ждали сдачи города. Как вдруг нежданно-негаданно явилась к нему помощь: междуцарствие в Польше кончилось, избран был Владислав, и первым делом его было идти на выручку осажденных. В августе 1633 г. с 23 тысячами войска подошел он к городу. В то же время дано было позволение днепровским казакам вторгнуться в московские пределы и пустошить землю; подбили к тому же поляки и крымских татар. Прослышав, что татары воюют южную украину, многие ратные люди стали самовольно уходить из стана Шейна, опасаясь за участь своих семейств. Сразу несколько бед обрушилось на русских. Шейн не догадался отойти от Смоленска, думал в своих окопах отсидеться от поляков до новой помощи ратными силами из Москвы. Владиславу удалось ввести свежие силы в Смоленск, стеснить русских и даже окружить их. Русская рать попала, как говорится, между двух огней: с одной стороны Смоленск, с другой – войска Владислава. Шейн стянул все свои силы в одно место. На беду для русских, поляки взяли и сожгли Дорогобуж, где был склад всяких запасов для войска; затем переняли все дороги к Смоленску. Попробовал Шейн выбиться из осады, но было уже поздно: неприятель успел сильно укрепиться на занятых местах. С конца октября русским пришлось сносить и голод, и холод; в русском стане поднялись раздоры; более всех не ладили между собой иноземцы-военачальники. Дело дошло до того, что один из них, поссорившись с другим, схватил пистолет и положил своего противника на месте в глазах самого Шейна… От голоду и холоду начались в стане болезни; смерть ежедневно уносила многих. Продержался Шейн до февраля 1634 г. Ни ратной помощи, ни съестных припасов из Москвы не приходило; хотя царь знал о бедственном положении русской рати под Смоленском, но помочь беде не мог: в скором времени нельзя было снарядить новое войско, да и средств для войны уже не было. Иноземцы, служившие в русском стане, стали сноситься с поляками, которые не раз уже предлагали ему сдаться на милость короля. Сначала Шейн колебался, наконец, видя невозможность дольше обороняться, согласился… Условия были и тяжелы, и унизительны: он должен был выдать всех польских перебежчиков, освободить всех пленных, дать иноземцам полную свободу вернуться в отечество или вступить в польскую службу; все русские, составлявшие рать Шейна, должны были присягнуть, что в течение четырех месяцев не будут воевать против короля; притом они обязывались выдать весь наряд (пушки), все знамена и все оружие, оставшееся после убитых ратных людей. Вот главнейшие из условий. Шейн согласился.