Чтобы разобраться в характере Анны в зрелые годы, необходимо знать, в какой среде она воспитывалась. Прежде всего, царица Прасковья, воспитанная в духе старомосковской старины, неукоснительно соблюдала все религиозные обряды. Кроме того, она щедро занималась благотворительностью. Правила того времени гласили: «Церковников и нищих и маломожных, бедных, скорбных и странных пришельцев призывай в дом свой и по силе накорми, напой и согрей». Во дворце жило множество девочек-сирот, в подклетях под дворцом на женской половине жили вдовы, старухи и девицы. Они исполняли роль сказочниц. Двор населяли разные юродивые, помешанные и калеки: немые, слепые, безрукие, безногие. Царица Прасковья была очень расположена к ним. Особенным ее уважением пользовался полубезумный подьячий Тимофей Архипыч, ходивший по двору в грязном рубище и выдававший себя за пророка и чуть ли не святого. Он называл Анну «Анфисой» и предрекал ей монашество. Православная религиозность Прасковьи мирно уживалась с различными суевериями и предрассудками. Она верила в колдовство, чудеса и прочее, поэтому в ее дворце постоянно толпились какие-то предсказатели, кудесники и колдуны. Вместе с ними при дворе Прасковьи было множество шутов, карлиц и дурок, своими грубыми шутками тешивших непритязательный вкус царицы. Этой публики было так много, что Петр I однажды в сердцах назвал двор Прасковьи «гошпиталем уродов, ханжей и пустосвятов». На время приезда Петра всю эту разношерстную публику прятали по дальним чуланам и чердакам. Петр вообще не любил своего сводного брата Ивана, а его жену с выводком особ женского пола – тем более.
Вот в такой среде и воспитывалась Анна. Отец из-за одолевавших его хворей умер рано, в 1696 году, в возрасте 30 лет. Анне в ту пору было всего 3 года, и ее воспитывали все те же нищие, юродивые и приживалки, ютившиеся в подклетях терема царицы Прасковьи. Мать, повторяем, ее не любила. Когда наступила пора обучения, в учителях у Анны были иностранцы, однако она научилась лишь понимать немецкий язык, но так и не смогла писать по-русски без ошибок. Умом она не блистала, а попав в общество эта нелюдимая, угрюмая и неуклюжая девочка забивалась в угол и громко сопела, не желая и не умея ни с кем общаться. По правде говоря, быть умницей ей было не в кого, а мать, женщина старой закалки, порола ее за всякую провинность чуть ли не до той поры, когда она стала невестой. Даже в зрелом возрасте отношения у Анны с матерью были довольно напряженные.
Постепенно у Анны под влиянием среды, в которой она обитала, выработалась привычка к разным церемониалам, торжественным выходам и драгоценным украшениям. В то же время у нее проявилась любовь к охоте, разным псарням, зверинцам, конюшням и всякого рода забавам, иногда жестоким. Внешне Анна была не очень привлекательной. У нее было смуглое и грубое лицо, которое производило отталкивающее впечатление. Во всем ее облике сквозило что-то мужеподобное. Сын фельдмаршала Миниха Эрнст так описывал Анну, когда она уже стала императрицей: «Станом она была велика и взрачна. Недостаток в красоте награждаем был благородным и величественным лицерасположением. Она имела большие карие и острые глаза, нос немного продолговатый, приятные уста и хорошие зубы. Волосы на голове были темные, лицо рябоватое и голос сильный и проницательный. Сложением тела она была крепка и могла сносить многие удручения». В дальнейшем грубый нрав Анны, ее крепкая и грузная фигура, низкий и зычный голос вызывали неприятные чувства у многих современников.
Но вернемся во времена ее юности. В 1708 году царица Прасковья с дочерьми Анной, Екатериной и Прасковьей по приглашению Петра I переехали из подмосковного Измайлова в Петербург. При этом невестка Петра не преминула забрать весь «гошпиталь уродов» с собой. Пора было Петру выдать замуж своих нелюбимых племянниц. Петр имел на них свои виды и относился к ним как к оборотному политическому капиталу. На встрече в 1709 году с прусским королем Фридрихом I Петр договорился о женитьбе его племянника Фридриха-Вильгельма на одной из русских царевен. Сам же Фридрих-Вильгельм правил в небольшом герцогстве, граничившем с Россией. Оно называлось Курляндией, формально находилось под польским владычеством, но фактически было самостоятельным герцогством, образовавшимся после распада Ливонского ордена. Петр I хотел прибрать это герцогство к рукам – ему нужны были выходы к Балтийскому морю. Этим браком он связал бы герцога Курляндского по рукам и ногам. Выбрать невесту для герцога из своих дочерей должна была сама царица Прасковья. Жених, субтильного вида молодой человек, ей сразу не понравился, и она предпочла отдать ему среднюю, нелюбимую дочь Анну, чтобы оставить при себе старшую и любимую Екатерину.