В Константинополе Строганов установил связь с лидерами освободительного сербского движения, с сербскими депутатами, прибывшими в турецкую столицу для передачи Порте требований своего народа. Он вступил в переписку с вождем сербов Милошем Обреновичем. В 1815 году Милош возглавил второе сербское восстание. Оно не принесло решительного успеха сербам, однако в результате переговоров с османскими властями Милошу удалось добиться устного соглашения о предоставлении Сербии ряда политических свобод. Этот договор не был подтвержден турецкими документами и, следовательно, не являлся юридически правомочным актом. Турки в любой момент могли отказаться от выполнения его условий. Поэтому ближайшей задачей Ми-лоша стало получение от Порты документа, подтверждающего внутреннюю самостоятельность северной провинции Османской империи. Достигнуть этой цели Милош рассчитывал с помощью России.
На сербско-турецких переговорах в 1816–1821 годах Строганов пытался отстоять права сербов, зафиксированные в русско-турецком договоре 1812 года. Он явился автором требований сербского народа к Порте, ставших фактически планом конституционного устройства страны. На этом пути Г. А. Строганов встретил препятствия не только со стороны османского, но и российского правительства. С самого начала он повел переговоры с османскими министрами в резкой, наступательной манере. Это вызвало тревогу со стороны Порты и недовольство российского императора. Александру I было весьма нежелательно какое-либо обострение отношений с западноевропейскими державами. Строганову предписывалось «впредь тщательно избегать в ходе переговоров всяких угроз войной».
Неожиданные препятствия возникли и со стороны сербского руководства. Строганов подчас не мог получить нужных сведений для компетентного представления Порте сербских требований. Это прежде всего касалось текстов договоров, заключенных сербами с османскими властями с 1813 года. Посланник фактически ничего не знал о сложившихся взаимоотношениях султанской власти с сербскими подданными, и получить эти сведения он рассчитывал от самих сербов. Однако сделать это оказалось непросто. Несмотря на продолжительную переписку с Обреновичем, Строганов так и не получил всех требуемых документов. Присланные летом 1818 года «ферманы» свидетельствовали, что сербский вождь не был заинтересован в их исполнении, поскольку в них ничего не говорилось о предоставлении ему титула наследственного князя. Непоследовательная, колеблющаяся позиция Милоша сказалась и в том, что в 1817 году он послал Порте благодарственное письмо, в котором выражал султану признательность за дарованные милости, утверждая, что «сербы спокойны и счастливы, как и предки их не бывали».
Подобные действия помешали посланнику в его переговорах с османским правительством. В последовавшем ряде встреч Строганова с турецкими министрами постоянные ссылки на благодарственное письмо Милоша служили основным аргументом Порты для прекращения обсуждения сербского вопроса как полностью урегулированного.
Тогда Строганов занялся выработкой программы автономного устройства будущего сербского государства. Милош обратился к нему за помощью, признавая несовершенство сербских проектов подобного рода. Представлять Порте условия, изложенные в строгановском проекте, сербы должны были самостоятельно. Разработанный Строгановым в 1820 году проект прошения Порте, явившийся, по существу, планом государственного устройства автономного княжества и прообразом конституции, лег в основу всех дальнейших требований сербского народа к османскому правительству. Он был составлен на основе народных прошений. Опасения Петербурга вызвали, однако, планы установления авторитарной власти Обреновича, который был готов любыми средствами добиться от Порты признания за собой титула наследственного князя. Ради достижения этой цели сербский вождь намеревался пожертвовать насущными интересами всего сербского народа, использовать любую поддержку западноевропейских держав. Поэтому российское правительство было сторонником установления в Сербии власти, ограниченной Сенатом. В данном случае пожелания, исходившие из российской столицы, были созвучны позиции посланника.
В одном из личных писем сербскому князю Г. А. Строганов писал: «Порта видит сильное желание Ваше получить наследственный сан княжеский; она решилась воспользоваться сим благоприятным для нее обстоятельством, дабы, лаская видам Вашим, посредством Вас совершенно поработить Сербию и лишить всех способов к улучшению жребия угнетенных. Ужели мыслите Вы, что она сдержит все обещаемое Вам, когда примет от Вас требуемую присягу? Ужели Вы сами согласитесь купить княжество ценою счастия своих соотечественников?.. Должно, прежде всего, устроить дела общественные, а потом уже ласкаться успехом своих собственных; без того последуют одни неудачи и позднее раскаяние».
