Иван III выслал новую рать во главе с князем Александром Оболенским и татарский отряд. Московское войско встретилось с немцами около города Гелмеда, и, несмотря на то, что в первой же схватке погиб воевода Александр Оболенский, русские победили и десять верст гнали немцев. По словам псковского летописца, из неприятельской рати не осталось даже «вестоноши» (вестника), который бы дал знать магистру об этом страшном поражении. Псковский летописец утверждает, что москвичи и татары «секли врагов не саблями светлыми, но били как свиней шестоперами». По словам немецкого летописца, русские потеряли в этом сражении до полутора тысяч человек, а Ливония лишилась сорока тысяч жителей, убитых и взятых в плен русскими.
Вскоре Плеттенберг выздоровел и в том же году явился с пятнадцатитысячным войском под Изборском. Немцы осадили город, но, простояв несколько дней, отошли и осадили Псков. Псковичи сами подожгли предместья и оборонялись до тех пор, пока немцы, узнав о приближении московских воевод князей Данилы Щени и Василия Шуйского, не отступили от города. На берегу озера Смолина воеводы настигли немцев и принудили к битве. Бой был кровопролитным и ожесточенным. Несмотря на большое численное превосходство русских, Плеттенберг устоял и в порядке отступил.
Великий магистр прусский писал папе, что русские хотят или покорить всю Ливонию, или, если не смогут этого сделать по причине крепостей, то хотят вконец опустошить Ливонскую землю, перебив и пленив всех сельских жителей; что русские уже проникли до середины страны, что магистр ливонский не в состоянии противиться таким силам, а от соседей же помощи почти нет; что христианство в опасности и потому святой отец должен провозгласить крестовый поход. Но, увы, папе было не до крестового похода – начиналась борьба с реформацией.
На литовском же театре военных действий после битвы на реке Ведроше боевые действия велись вяло, а в 1502 г. вообще не велись. Интенсивные баталии вели лишь дипломаты. Отчасти это объяснялось смертью в 1501 г. польского короля Яна Ольбрехта. В том же году королем был избран его брат великий князь литовский Александр.
Осенью 1502 г. крымские татары – союзники Москвы – перейдя реку Припять, основательно пограбили Великое княжество Литовское. По приказу короля князь Семен Михайлович Слуцкий собрал большое войско из литовских и русских панов, австрийских наемников и т. д. Литовцы нагнали татар за Бобруйском в 10 верстах на реке Ули и разбили их. Тем не менее, другие отряды крымских татар гуляли по окрестностям Слуцка, Клецка, Несвижа и даже Новогрудка.
25 марта 1503 г. в Москве был подписан русско-литовский «перемирный» договор, то есть перемирие сроком на 6 лет. Перемирная грамота была написана от имени великого князя Ивана,
27 октября 1505 г. на 67-м году от рождения и на 44-м году княжения умер Иван III. Московский престол перешел к его сыну Василию III (1479–1533 гг.). Польский король и великий князь литовский Александр пережил своего тестя менее чем на год и умер в августе 1506 г. Его место на литовском престоле занял брат Сигизмунд, который с 24 января 1507 г. стал и королем Польши.
Прежде, чем переходить к правлению Сигизмунда I, следует упомянуть о переменах в государственном устройстве Польши, имевших большое значение для последующих событий. Так, Мельницким «привилеем» 1501 г. королевская власть была поставлена в полную зависимость от сената. Значение короля свелось по существу к роли председательствующего в сенате. Сенат сконцентрировал в своих руках всю полноту власти в государстве. Однако успех крупных феодалов не был длительным. В 1505 г. шляхта добилась издания Радомской конституции «Nihil novi» («Никаких нововведений»). По конституции 1505 г. король не мог издавать ни одного нового закона без согласия как сената, так и посольской избы.
Сразу же после вступления на престол Сигизмунд I отдал приказ о подготовке к походу на Москву. В Крым и Казань были отправлены большие послы поднимать татар на Василия III.
