Первый удар по печенежскому могуществу был нанесен во время недолгого правления князя Ярополка Святославича. Подробности его похода против печенегов неизвестны. Короткая летописная строка говорит только, что степные орды были рассеяны русской ратью: «победи Ярополк печенеги, и възложи на них дань». Сокрушительное поражение произвело такое впечатление на печенежских ханов, что один из них, по сообщению того же источника, поспешил отдаться под Ярополкову руку: «Прииде Печенежьский князь Илдея, и би челом Ярополку в службу; Ярополк же приат его, и даде ему грады и власти, и имяше его в чести велице».
Укротить печенежскую опасность выпало на долю князя Владимира. Многолетняя война Руси с печенегами в его княжение охарактеризована «Повестью временных лет» как одно нескончаемое сражение: «рать велика бес перестани». Однако мы можем выделить в этой растянувшейся почти на четверть века борьбе два этапа.
Первый, сугубо оборонительный, продолжался примерно до конца 90-х гг. Х в. Он был отмечен как блестящими победами русского войска, вроде той, которая получила легендарное отражение в сказании о переяславском отроке, так и тяжелыми поражениями, когда жизнь самого князя Владимира оказывалась под угрозой: «…приидоша печенези к Василеву, и Володимер с малыми людми изыде противу им, и не мог Володимер стати противу им, подбег ста под мостом, едва укрыся от противных» (летописная статья под 995 г.). К археологическим свидетельствам яростного печенежского натиска на Русь относятся разоренные пограничные городки, расчлененные тела людей в древнерусских погребениях этого времени, скелеты мужчин, хранящие следы сабельных ударов (могильники в Воине и Жовнине). В постоянной опасности находился и Киев, о чем говорят остатки внушительного вала, которым Владимир опоясал Старокиевский холм. Но политика князя по укреплению южной границы принесла свои плоды. Хотя печенеги и доходили до белгородской оборонительной линии, им, по-видимому, все же не довелось разбить свои шатры под стенами «матери городов русских». В 1018 г. немецкий хронист Титмар Мерзебургский, хорошо информированный о русских делах, записал, что Киев – город «чрезвычайно укрепленный», и «до сих пор ему, как и всему тому краю… удавалось противостоять весьма разорительным набегам печенегов».
С началом XI в. война вступила во второй этап. Русь перешла к наступлению на степь. Наибольшие успехи были достигнуты на правом берегу Днепра. Применительно к этому времени археология фиксирует расширение зоны славянской колонизации в Среднем Поднепровье до бассейна реки Рось, неуклонный рост количества пограничных поселений (в том числе торговых) и увеличение занимаемых ими площадей. Правобережная печенежская орда вынуждена была откочевать далеко вглубь степи. Если в середине Х в. Константин Багрянородный писал, что печенежские кочевья отделяет от «Росии» всего «один день пути», то епископ Бруно Кверфуртский в 1008 г. засвидетельствовал, что его путь от Киева до русско-печенежской границы продолжался уже два дня (что соответствует расстоянию от Киева до берегов Роси), а месторасположение самого табора печенегов было обнаружено им лишь на пятый день путешествия по степи. Он же отметил глубокую усталость кочевников от войны и, главное, их убеждение, что длительный мир с Русью возможен только при условии, если «государь Руси не изменит уговору». Другими словами, Владимир к тому времени настолько сильно прижал правобережных печенегов, что судьбы войны и мира всецело находились в его руках. Стараниями Бруно мир тогда был заключен, но продлился он, по-видимому, недолго, и в последние годы жизни Владимиру вновь пришлось вести брань с вероломными степняками.
И все же, именно в княжение Владимира были заложены предпосылки для окончательной победы над печенегами и изгнания этой орды из «русского» ареала Великой степи.
Во время династической смуты 1015—1019 гг. печенеги поддержали князя Святополка, но были разбиты Ярославом Мудрым.
Последнее и, по всей видимости, решающее столкновение с печенегами датируется летописью 1036 г. В то время, когда Ярослав был в Новгороде, к нему пришла весть, что печенеги осадили Киев. Собрав многочисленное войско из варягов и словен, Ярослав поспешил к Киеву. Печенегов было без числа, но Ярослав дал им бой в открытом поле. Противники схватились на месте, где позднее был построен собор святой Софии. После жестокой сечи, к вечеру одолел Ярослав. Печенеги бросились врассыпную, множество их утонуло в Сетомли и других реках, а остаток их, добавляет летописец, бегает где-то и до сего дня.