Олег Гориславич — одна из трагических фигур русского средневековья, оплеванная и оболганная его более удачливыми, но оттого вовсе не более честными политическими конкурентами. Его прозвище можно истолковывать по-разному. Общепринятым считается мнение: так его якобы заклеймили в народе за развязанное междоусобие и обращение за помощью к половцам. Но в непрерывной гражданской войне друг с другом участвовали все наследники и потомки Ярослава Мудрого, русской крови каждый из них пролил немерено. Предложение же иноплеменникам — сначала варягам, полякам, половцам, а потом и татарам — поучаствовать в княжеских разборках являлось излюбленным «дипломатическим ходом» русских князей на протяжении многих столетий. Потому-то вполне оправданна совершенно иная трактовка прозвища соперника Владимира Мономаха — не в плане принесенного горя, а в плане его собственной горькой судьбы: в таком случае «Гориславич» может означать «Горемыка».
Еще раньше, в 1097 году, разыгралась одна из самых драматических коллизий тогдашней истории: по наущению волынского князя Давыда был ослеплен его родич — теребовльский князь Василько Ростиславич. На его месте вполне мог бы оказаться и Владимир Мономах, которого вместе с несчастным Василько заподозрили в подготовке заговора с целью захвата и перераспределения власти. В летописи о том сказано очень скупо — при выдвижении обвинений в злом умысле против захваченного в плен Василька. И данное повествование Нестору уже не принадлежит; оно было механически добавлено при последующей обработке исходного текста и есть только в Ипатьевской летописи (а в Лаврентьевской нет). Вся история с ослеплением Василька по стилю напоминает, скорее, протокол допроса непосредственного участника событий, настолько прописаны здесь малейшие детали, о которых мог сообщить лишь очевидец. Но вместо каких подробностей появился сей протокол? — вот в чем вопрос.
Изъятое из Несторовой летописи безвозвратно утеряно. Все последующие добавления, сделанные чужой рукой, так или иначе связаны с восхвалением Владимира Мономаха, получившего наконец в 1113 году великокняжеский стол. На излете жизни пришло время и ему подумать о вечном. Какая память сохранится о нем в веках, все ли тайные злодеяния удастся скрыть — состарившемуся великому князю было далеко не безразлично. Что касается коварных козней, что плелись на протяжении почти семи десятилетий против конкурентов-сородичей, то за это ему отвечать перед Богом. Что же касается благих деяний и помыслов, то их можно суммировать в некотором эссе, назвать «Поучением» и как бы невзначай вставить в «Повесть временных лет»: пускай доверчивые потомки считают, что обширная вставка принадлежат самому Нестору.