В конце жизни Григорий Иванович рассказывал родственникам, что в песнях курских соловьев он «услыхал зов волнительный, манящий в даль»…
Был ли этот зов на самом деле? Вероятнее, что в дальние края молодого купеческого сына увлекли его предприимчивость, смекалка, любознательность.
Вначале из родного Рыльска Шелехов отправился в Иркутск. Во второй половине XVIII века этот город был важным культурным, ремесленным и торговым центром Сибири. В этом городе Григорий Иванович служил у своего земляка, курского купца Ивана Ларионовича Голикова.
В 1775 году Шелехов, Голиков и еще несколько сибирских предпринимателей организовали компанию. Ее главной целью была добыча пушнины на северных островах Тихого океана и на Аляске.
В интересах деятельности компании Григорий Иванович переехал в Охотск.
Первый исследователь и знаток Русской Америки Василий Берх в своих записках всегда с восторгом отзывался о Шелехове. О начале деятельности Григория Ивановича на Дальнем Востоке он писал: «Предприимчивый муж сей прибыв в Охотск из Кяхты, вступил тотчас в связи с Якутским купцом Лебедевым-Ласточкиным, и обратил сначала взор свой на Курильские острова.
Желая однако же иметь участие и в промысле с Алеутских островов, или влекомый может быть, тайным предчувствием к той части света, которая увековечила имя его, вступил он в новое сотоварищество с Камчатским купцом Лукою Алиным. Общим иждивением построили они судно в Нижнекамчатске, и наименовав оное Св. Павлом, отправили 1776 года на острова.
…1777. Компания купцов Рыльского Григория и Петра Пановых, снарядим в сем году судно, названное ими Варфоломеем и Варнавою, отправила оное из Нижнекамчатска на Алеутские острова».
Спустя четыре года Шелехов отправил к Алеутским островам и к берегам Аляски еще три судна. Экипажи этих кораблей не только добывали пушнину, но и совершали географические открытия и проводили исследования американских земель.
Так команда «Св. Георгия», во главе которой стоял штурман Герасим Прибылов, открыла два острова, расположенные неподалеку от Уналашки. Впоследствии им присвоили имя Прибылова.
Капитан-лейтенант, чиновник Российско-американской компании, а в дальнейшем историк Петр Тихменев писал, что Шелехова беспокоило усиление недоброжелательного отношения жителей американских островов и Аляски к русским: «Видимое уменьшение пушных промыслов, вражда туземцев к незваным пришельцам, насильственные поступки последних и проч. требовали безотлагательных мер к коренному преобразованию обыкновенного хода дел в тех местах и изыскания способов к правильному развитию промысла.
К тому же, недостаток положительных сведений об Алеутских островах вообще и самая непрочность прав России на владение ими подала Шелехову мысль положить более тесную связь между тем краем и его отечеством. С этой целью он решился отправиться сам на Алеутские острова и на берега северной Америки…»
В 1783 году компания Шелехова и братьев Голиковых построила корабли: «Три Святителя», «Св. Михаил», «Симеон и Анна». В августе эти галиоты отправились к берегам Америки. Григорий Иванович находился на судне «Три Святителя». Насколько серьезно он решил обосноваться в Новом Свете, свидетельствует то, что с ним в опасное путешествие отправились его жена Наталья Алексеевна, сын Михаил и дочь Авдотья.
Через несколько дней сильный шторм едва не погубил маленькую флотилию. Г. И. Шелехов вспоминал: «Буря сия столь была велика, что лишались и надежды в своей жизни…»
Экспедиции пришлось зазимовать на острове Беринга. Летом 1784 года галиоты «Симеон и Анна» и «Три Святителя» подошли к острову Кадьяк. Здесь Григорий Иванович основал первое постоянное русское поселение на американских островах Тихого океана. От Кадьяка до материкового берега Нового Света было всего лишь около шестидесяти пяти километров.
Кадьяк — гористый остров со множеством быстрых речек, покрытый лесами. Обитали на нем кадьякские эскимосы, которые называли себя «конягами».
Многие аборигены вначале отнеслись настороженно к пришельцам. Хотя с некоторыми из них Шелехов и его спутники подружились с первых дней пребывания на острове.
Однако в начале августа 1784 года произошло серьезное столкновение русских с кадьякцами.
В «Историческом обозрении образования Российско-Американской Компании…» Петр Тихменев дал подробное описание этого вооруженного конфликта отряда Шелехова с островитянами.
«Неприязненные намерения туземцев вскоре обнаружились следующим образом: люди, посланные на байдарах для осмотра острова и звериных убежищ… заметили множество коняг, собравшихся, в числе до четырех тысяч человек, на находившемся в некотором разстоянии от берега и неприступном с моря утесистом островке…».
Григорий Иванович осознал опасность такого «собрания» и отправил к туземцам депутацию с предложением начать мирную торговлю. Но кадьякцы ответили угрозами и потребовали, чтобы русские убрались с острова.
