Тенденция была сломлена великим князем Ягайло. Его прозападная ориентация сформировалась в силу личных характеристик: властолюбия, тщеславия, жестокости и желания занять польский трон. В 1386 году он принял католичество, оформил Кревскую унию ВКЛ с Польшей, женился на несовершеннолетней польской королеве Ядвиге, стал польским королем Владиславом II (1386–1434) и основателем новой польской королевской династии Ягеллонов. Амбиции польской шляхты, связанные со стремлением проникнуть на обширные западнорусские земли, были потенциально удовлетворены, правда, не сразу и не без борьбы. Во время княжения Витовта (1392–1430) Великое княжество Литовское по всем параметрам оставалось суверенным государством, но после его ухода с исторической сцены права и привилегии польской (точнее католической) шляхты сравнительно быстро перевесили права русской (православной) аристократии. Началась католическая экспансия на западные земли Руси. Упраздняются крупные областные княжения в Полоцке, Витебске, Киеве и других местах, а самоуправление заменяется наместничеством. Со временем прорусская культурная ориентация аристократии и шляхты ВКЛ меняется на пропольскую. Полонизация и окатоличивание захватывают немалую часть западнорусской знати, в то время как большинство простых людей «русской веры» сохраняли верность православию и древним традициям. Начинается национальная и религиозная вражда, которой до этого в ВКЛ вообще не было места. Постепенно она перерастает в жесткую политическую борьбу, в ходе которой у части национально мыслящего западнорусского населения укрепляются настроения в пользу единого Русского (Московского) государства, складывающегося в XIII–XIV веках в Северо-Восточной Руси.
Расположенное между Польшей и Московской Русью, Великое княжество Литовское и Русское не только являло собой определенный симбиоз политической, социальной и религиозной жизни своих соседей с приоритетом той или иной стороны в различные периоды истории и в разных местах, но и само активно диктовало правила игры на огромных просторах Восточной Европы. В том числе в Тверском, Рязанском, Смоленском, Черниговском, Стародубском и других северо-западных русских княжествах, Новгородской республике и Псковской земле. Их отношения с Литвой, как тогда обычно называли ВКЛ, были настолько тесными, что на протяжении как минимум трех веков имелась реальная возможность формирования и развития единого Русского государства по литовско-русскому пути. Более того, стартовые позиции ВКЛ для осуществления этой миссии первоначально были гораздо предпочтительнее, чем у Великого княжества Московского. По крайней мере великим князьям литовским не надо было ездить в Золотую Орду за ярлыком (разрешением) на княжение, да и экономический потенциал западнорусских земель был тогда мощнее московского.
Здесь нужно оговориться и отдать должное московским князьям, которые в объективно гораздо худших условиях сумели создать мощное этнически и религиозно однородное централизованное государство, которое в конечном итоге вышло победителем в гонке за лидерство с очень сильным соперником. Но это потребовало огромных усилий, в том числе военных, с обеих сторон. Московская и Литовская Русь (позже Речь Посполитая) воевали между собой великое множество раз на протяжении более трех столетий. Причем, вопреки бытующему мнению, по большей части это были братоубийственные войны восточных славян, прежде всего белорусов и великороссов, хотя и обставленные благими намерениями. Одновременно нормой вещей считался отъезд московских бояр на литовскую службу и наоборот. Достаточно сказать, что более трети ближнего окружения великого московского князя Василия III (Тёмного) составляло литовское боярство.
