Армия короля польского и великого князя Литовского Сигизмунда двигалась от Минска к Борисову, достигнув которого Сигизмунд провел смотр войск на Борисовских полях. После смотра большая часть армии под командованием великого гетмана литовского Константина Острожского и гетмана надворного Короны Польской Януша Сверчовского выступила к Орше. Зная из сообщения Глинского о количестве и составе московских войск на оршанском направлении, король, оставшийся в Борисове, сохранил при себе отряд в 4000–5000 человек. Поскольку тема Оршанской битвы в связи с приближающимся 500-летием этого события политизируется, попытаемся подробнее разобраться, что же тогда произошло на самом деле.
Как уже отмечалось выше, военный потенциал Московского государства к тому времени был существенным. Однако становление его войска тогда находилось в переходной стадии. В частности, резко возросла роль служилой поместной конницы, действовавшей весьма эффективно. Значительную роль играли «городовые полки», ядром которых была «московская рать», состоявшая из жителей Москвы. Организация русской армии оставалась прежней: она делилась на полки — большой, правой и левой руки, сторожевой и засадный. Во главе полков стояли полковые воеводы, часто по нескольку на полк, а во главе всего войска великий князь ставил большого воеводу.
Остается неясным вопрос о верховном командовании армией под Оршей. В разрядных списках значатся два воеводы большого полка: «в большом полку быти боярину князю Михаилу Ивановичу Булгакову да конюшему Ивану Андреевичу (Челяднину)». Таким образом, Челяднин был вторым воеводой, а Булгаков первым. Есть основания предположить, что после объединения ратей под Оршей воеводы должны были поменяться местами. Иностранные источники тоже не дают прямого ответа на вопрос о верховном командовании. В некоторых из них большим воеводой назван Челяднин, в других Булгаков. Выше всех по своему статусу был воевода Григорий Челядин-Давыдов. Летописи сообщают, что он находился в расположении армии перед битвой, однако ни один источник не сообщает о его участии в самом сражении. Вероятно, Челядин-Давыдов находился в армии с инспекцией и покинул расположение войск до битвы. Не было там и Даниила Щеня, не говоря уже о Василии III. Все это позволяет предположить, что силы московского войска, сосредоточенные под Оршей, вряд ли можно рассматривать как главные.
Традиционно называется следующая диспозиция полков перед битвой. Большой полк под командой Челяднина состоял из трех воеводских полков: полка самого Челяднина в составе муромских детей боярских, полка Григория Челядина-Давыдова из великокняжеского двора и полка Ивана Дмитриевича Пронского из тульских детей боярских. Передовой полк состоял из двух воеводских полков: Ивана Тёмка-Ростовского из костромских детей боярских и Никиты Васильевича Оболенского из помещиков Бежецкой пятины. Полк правой руки образовывали три воеводских полка: полк Михаила Булгака-Голицы из помещиков Шелонской пятины и полки князей Андрея и Дмитрия Ивановичей Булгаковых из помещиков Водской пятины. Полк левой руки составляли два воеводских полка: Андрея Оболенского из помещиков Обонежской пятины, а также полк Дмитрия Васильевича Китаева и мирзы Сивиндука с мещерскими татарами.
Вопрос численности московской армии на Друцких полях остается открытым, но польско-литовские источники того времени называют огромные цифры. Король Сигизмунд в своей эпистоле папе римскому Льву X, например, сообщал об «орде московитов» в 80 тысяч человек. Польский историк XVI века Станислав Сарницкий только в полку правой руки насчитал 12 тысяч человек. Князь Михаил Глинский «завербовал» для московского князя некоторое число ливонских наемников и т. д. При этом совершенно неясно, почему при таком явном численном перевесе русских войск Сигизмунд, которому точная численность войска противника была известна, оставил при себе 4-тысячный корпус, или около 15 % от общей численности его армии. Русские летописи — Софийская и Новгородская по списку П.П. Дубровского, наоборот, отмечают численное превосходство польско-литовских войск. Таким образом, все это здорово попахивает пропагандой с обеих сторон.
Предельную численность московских вооруженных сил в XVI веке разные историки оценивают от 70 тысяч до 150 тысяч человек, но последнюю цифру можно рассматривать лишь как почти нереальный предел мобилизационных возможностей государства. Ясно, что действующая армия в любом случае могла составлять лишь часть от общей численности вооруженных сил страны. Применительно к Московскому княжеству того времени это обстоятельство имеет особое значение еще потому, что в 1507–1552 годах ему приходилось сражаться на три главных фронта одновременно: против Великого княжества Литовского, Крымского и Казанского ханств, имея в качестве потенциальных противников также Ливонский орден и Швецию. Американский историк Д. Смит, анализируя состояние военного дела в XVI веке и характер действия московской полевой армии, полагает, что ее численность не могла превышать 35 тысяч человек.
