Сама Церковь жила по византийскому закону и привыкла к жестокой системе наказаний уголовных преступников. Интересно отметить, что известные приговоры, присуждавшие к жестоким увечьям, выносились только церковными судами. В Византии эти увечья считались, не без значительной доли лицемерия, смягчением смертной казни. На деле они часто становились худшей ее разновидностью, как это было, например, на суде митрополита Киевского над Феодором, епископом Ростовским. В 1169 г. Феодор, который был жестоким тираном в своей епархии, был приговорен греческим иерархом к следующему наказанию: «вырвать язык, отсечь правую руку и выколоть глаза». Этот приговор встретил полное и даже восторженное одобрение летописца как акт правосудия. Как видно, Церковь в своих судах не была более гуманной, чем государство. Гуманное отвращение Владимира к смертной казни не было внушено ему духовными советниками; это было его собственное воззрение.
Было бы ошибочно считать Владимира мягкой натурой, чье евангельское милосердие делало его человеком не от мира сего. Достаточно прочитать мемуар о его военных походах, чтобы разубедиться в этом. Он может вызвать серьезное разочарование. Это печальный список разрушений, сожженных городов, уведенных в плен народов и т. п. Его жертвами становятся не только язычники, половцы, но очень часто и русские подданные враждебных ему князей. Типична участь города Минска, захваченного Владимиром при помощи Черниговского князя и в союзе с половцами: «мы захватили город и не оставили в нем ни челядина, ни скотины». Обо всем этом говорится совершенно бесстрастно; Владимир не прославляет свои деяния, но и не раскаивается в них. Он считает их частью своих «трудов». Что касается военных методов, то он просто следует практике своего времени. Вероятно, он и не мог поступать иначе. Но при совершении правосудия и в гражданском управлении он считает, что может ввести новую практику, не противоречащую букве древнего закона.
Наиболее важный вопрос в связи с идеалом милосердия Владимира в следующем: была ли его этика, главным образом, этикой милосердия? Каким бы сильным ни было на него влияние христианского милосердия, общее впечатление от его сочинения, а также все практические детали, которыми оно изобилует, указывают на иной руководящий принцип. Милосердие для Владимира есть наивысшая добродетель, но повседневная жизнь основывается не на ней, а на сознательном исполнении своего долга. Главный нерв «Поучения» Владимира заключается в том, что оно является первой и на протяжении длительного времени единственной попыткой создания светской профессиональной этики, хотя и пронизанной потусторонними влияниями. Даются общие рекомендации: не лениться, все делать самому, быть предусмотрительным, учиться и трудиться. Советы, относящиеся к сфере личной жизни, соседствуют с советами, связанными с княжескими обязанностями, воинскими и гражданскими. Религиозной основой практической этики является вера в Бога справедливости, а не Бога любви; надежда и уверенность в награде от Бога, даже в этой земной жизни.
Довольно огорчительно осознавать, насколько мало политических принципов включил Владимир в «Поучение», задуманное как его завещание. Некоторые политические правила как бы иллюстрируют общей нравственный закон: в частности, требование быть верным договору («крестному целованию»). В летописях, которые восхищаются Владимиром, мы прослеживаем основные направления его политики: умиротворение русских земель при помощи системы договоров о ненападении, верность традиционному «феодальному» устройству и совместная защита от кочевников–половцев и их непрестанных набегов.
Сохранился документ, демонстрирующий эту политику в конкретном случае и в то же время позволяющий полнее и глубже заглянуть в нравственный мир Владимира. Это его письмо к князю Олегу, написанное после гибели сына Владимира Изяслава. Юноша был вовлечен в конфликт со своим дядей Олегом и убит в битве. Владимир пишет непосредственно после этого трагического события не для того, чтобы угрожать врагу, но чтобы предложить примириться над телом своего сына. Он не хочет ни мести, ни кровопролития: «да Русскую землю не погубим». Спор о том, кому какими городами и землями владеть, можно решить при помощи переговоров. Хотя Владимир не может удержаться от горьких упреков, он не считает себя или своих сторонников ни в чем неповинными. Его несчастный сын был не прав: «Не следовало ему искать чужого и меня в позор и в печаль вводить. Подучили ведь его слуги». Владимир также не всегда был прав в прежних столкновениях с Олегом: «Если же в том состоит грех мой, что на тебя пошел к Чернигову из‑за язычников, я в том каюсь… потому что я человек».